Vuz-24.ru - Ursprungligt pedagogiskt arbete

Huvud Oljan

Vuz-24.ru - Ursprungligt pedagogiskt arbete

Hjälp för studenter och forskare

Uppgift med svar: kemi. EGE - 2018

Välj från de listade listan två uttalanden som är specifika för fenylalanin.

1) har formeln

2) avser aromatiska aminer

3) bildar estrar med alkoholer

4) reagerar inte med baser

5) inte interagerar med salpetersyra

Spela in de valda påståendenumren i svarfältet.

Lösningsinformation

Överväga varje alternativ.

1. Har en formel - detta är verkligen formeln för denna förening.

2. Avser aromatiska aminer - nej, det här är en aminosyra.

3. Med alkoholer bildar estrar - ja, som andra aminosyror.

4. Reagerar inte med baser - inte sant.

5. Samverkar inte med salpetersyra - inte sant.

Det rätta svaret är 13.
Korrekt svar: 13 | 31

http://vuz-24.ru/task/task-2115.php

Fenylalanin har formeln för aromatiska aminer.

22 februari Många gratis online-workshops på EGE-2019! Koppla upp!

25 december Den ryska språkkursen Lyudmila Velikova finns på vår hemsida.

- Lärarens Dumbadze V. A.
från skolan 162 i Kirovsky-distriktet i St Petersburg.

Vår grupp VKontakte
Mobila applikationer:

Välj från de listade listan två uttalanden som är specifika för fenylalanin.

1) har formeln

2) avser aromatiska aminer

3) interagerar med alkoholer

4) reagerar inte med alkalier

5) inte interagerar med salpetersyra

Spela in de valda påståendenumren i svarfältet.

Detta ämne hör till klassen av aminosyror. Aminosyror är organiska amfotära ämnen, så de reagerar med syra och alkali. De karaktäriseras av reaktioner av karboxylsyror och aminer. Eftersom karboxylsyror kan reagera med alkohol med bildandet av estrar för att komma in i reaktionen med substitution av väte i karboxylgruppen på metallen vid interaktion med metaller, metalloxider, baser, salter av svagare syror.

http://chem-ege.sdamgia.ru/problem?id=8000

Fenylalanin har formeln för aromatiska aminer.

"Stor förfader" av viktiga ämnen

Fenylalanin är en väsentlig aromatisk a-aminosyra.

Fenylalanin är en av de främsta 20 aminosyrorna som deltar i de biokemiska processerna för proteinbildning och kodas av en specifik DNA-gen.

Fenylalanin - 2-amino-3-fenylpropano- eller a-amino-P-fenylpropionsyra.

Fenylalanin (Phen, Phe, F) är en essentiell aminosyra eftersom djurvävnader inte har förmåga att syntetisera sin bensenring. Kemisk formel C₉H₁₁NEJ₂ (C₆H₅CH₂CH (NH₂) COOH).

Fenylalanin isolerades först från plantorna av lupin av E. Schulze och I. Barbieri 1881.

Fenylalanin är allmänt fördelat i naturen, det finns i alla organismer i kompositionen av proteinmolekyler, i synnerhet insulin, äggprotein, hemoglobin, fibrin.

Det dagliga kravet på fenylalanin är 2-4 gram.

Fysiska egenskaper

Fenylalanin är en färglös kristallin substans som sönderdelas under smältning (283 ° C). Bundet lösligt i vatten, något lösligt i etanol.

Fenylalaninmetabolism hos människor

I kroppen används fenylalanin endast i syntesen av proteiner. All oanvänd lager av aminosyror omvandlas till tyrosin. Omvandlingen av fenylalanin till tyrosin är primärt nödvändigt för

ta bort överskott av fenylalanin, eftersom dess höga koncentrationer är giftiga för celler.

Bildandet av tyrosin spelar ingen roll så mycket, eftersom det inte finns någon brist på det i cellerna. Tyrosin är helt ersättningsbart med tillräckligt intag av fenylalanin med mat.

Fenylalanin bildas kontinuerligt i kroppen under nedbrytningen av livsmedelsproteiner och vävnadsproteiner. Behovet av fenylalanin ökar i frånvaro av aminosyratyrosin i mat.

Den biologiska rollen av fenylalanin är mycket viktig för människor.

Fenylalanin är råmaterialet för syntesen av en annan aminosyra - tyrosin, som i sin tur är en föregångare till adrenalin, norepinefrin och dopamin, liksom melaninhudpigment.

Fenylalanin bildas i kroppen under nedbrytningen av syntetiskt sötningsmedel - aspartam, som används aktivt i livsmedelsindustrin.

Fenylalanin ger hjärnan den nödvändiga mängden substans för biokemiska processer, som utlöses vid en ökning av belastningen. Det finns en automatisk stimulering av mental aktivitet, vilket ökar mänskligt lärande.

Fenylalanin är förknippad med funktionen av sköldkörteln och binjurarna, är involverad i bildandet av tyroxin - det huvudsakliga sköldkörtelhormonet. Detta hormon reglerar ämnesomsättningen, till exempel accelererar "brinnande" näringsämnen som är rikliga. Fenylalanin normaliserar sköldkörteln.

Fenylalanin spelar en betydande roll vid syntesen av proteiner som insulin, papain och melanin, och främjar även utsöndring av metaboliska produkter genom njurarna och leveren.

Det hjälper till att förbättra sekretoriska funktionen i bukspottkörteln och leveren.

Fenylalanin är inblandad i syntesen av ämnen vars verkan liknar adrenalin.

Fenylalanin är en del av proteinerna, fungerar som byggstenar av proteiner och är en viktig "tegel" i kroppens "konstruktion".

Fenylalanin är en del av kroppens proteiner, som utgör muskler, senor, ligament och andra organ. Dessutom är det en del av fettbrännare.

Detta är viktigt för dem som vill få muskelmassa. Först och främst handlar det om kroppsbyggare. Med brist på fenylalanin är det omöjligt att uppnå goda resultat i kroppsbyggnad.

Därför innehåller många kosttillskott i sportnäring, som skapas för att öka intensiteten och maximera energiåtervinningen, innehålla fenylalanin.

I kroppen kan fenylalanin omvandlas till en annan aminosyra, tyrosin, från vilken två huvudsakliga neurotransmittorer syntetiseras: dopamin och noradrenalin, som är direkt involverade i överföringen av nervimpulser.

Därför påverkar denna aminosyra humör, minskar smärta, förbättrar minne och förmåga att lära, ökar sexuell lust.

Fenylalanin stimulerar produktionen av melanin, därför deltar i reglering av hudfärg.

Störning av den normala vägen för omvandling av fenylalanin leder till utvecklingen av fenylketonuri-sjukdom.

Naturliga källor

Naturliga källor till fenylalanin är kött (fläsk, lamm och nötkött), kyckling och ägg, kaviar, fisk och skaldjur, nötter, mandlar, jordnötter, sojabönor och andra baljväxter, hårda ostar, ost, keso, mjölk och mejeriprodukter, vilken det finns i stora mängder.

Absorptionen av fenylalanin ökar vitamin C, B₆, järn, koppar och niacin (nikotinsyra, vitamin B₃, vitamin pp).

Sjukdomar associerade med nedsatt metabolism av fenylalanin

depression

Fenylalanin är det viktigaste "byggmaterialet" för neurotransmittorer, vilket bidrar till kraft, gott humör, positiv uppfattning av världen och till och med lättnad från smärta, depression, apati, slöhet.

Fenylalanin är grunden för syntesen av endorfiner, som kallas "lyckosjuka".

Dessa hormoner och neurotransmittorer orsakar en positiv aktivering av psyken, tydlighet och skarpa tankar, höga andar, en optimistisk syn på världen och ens egen personlighet. En person upplever en känsla av glädje, välbefinnande och lugn.

Dessutom lindrar endorfiner kroniska och akuta smärtor, främjar snabbare återhämtning från olika sjukdomar.

Fenylalanin är det enda ämnet från vilken fenyletylamin kan syntetiseras, som ingår i choklad och har en liten stimulerande effekt och samtidigt har en lugnande effekt på psyken.

Dagligt intag av fenylalanin i kombination med vitamin B₆ ledde till en snabb förbättring.

Kronisk smärta

Fenylalanin, har en smärtstillande effekt på artrit, ryggsmärta och smärtsam menstruation.

Fenylalanin minskar inflammation och kan förbättra effekten av smärtstillande medel.

vitiligo

Fenylalanin kan hjälpa till att återställa hudpigmentering och minska missfärgning av vitiligo. I denna sjukdom är fenylalanin nästan lika effektiv som tyrosin.

Välprövade krämer med fenylalanin, men för att uppnå bästa resultat måste du använda fenylalalin i kombination med koppar, kroppen behöver producera melanin - ett naturligt hudpigment.

Neurologiska sjukdomar

Fenylalanin minskar signifikant manifestationen av ett antal symtom på Parkinsons sjukdom (särskilt depression, talproblem, svårigheter att gå och styva extremiteter).

Koffeinberoende

Fenylalanin är ett bra substitut för koffein och hjälper till att slutligen vakna och bli mer glad.

fenylketonuri

Detta är en vanlig ärftlig sjukdom som är förknippad med en kränkning av proteinmetabolism i människokroppen.

En av de allvarligaste konsekvenserna av fenylketonuri är hjärnskador och samtidig psykisk och fysisk nedsättning hos barn. När sjukdomen är störd metaboliska processer, särskilt viktigt för barnets utvecklande hjärna.

Vanliga störningar i ärftliga aminosyrametabolismfel är utsöndring av aminosyror i urinen och vävnadsacidos.

Barn med fenylketonuri är ofta födda från friska föräldrar som är bärare av den förändrade (mutant) genen.

Med tidig upptäckt av sjukdomen och rätt diet kan ett barn med fenylketonuri växa upp helt friskt.

Fenylalanin är skadligt för fenylketonuri.

Användningsområden

I motsats till artificiella stimulanser (kaffe, alkohol), som bryter ner energi och därmed leder en person till tomhet och irritation, kan denna aminosyra framgångsrikt klara av irritation och ångest.

Fenylalanin hjälper en person att lindra stress utan att använda alkohol, vilket gör personen mindre beroende av användningen av alkohol och droger av opium.

Fenylalanin bidrar till reglering av naturlig hudfärg genom bildning av melaninpigment. Det är nödvändigt för vitiligo när partiell förlust av hudpigmentering uppstår. Fenylalanin hjälper till att återställa hudfärgen på platsen för bleka fläckar.

Fenylalanin är användbar i Parkinsons sjukdom (minskar svårighetsgraden av symptom - depression, talproblem, extremiteternas styvhet).

Fenylalanininnehållande produkter

L-fenylalanin

Det används för sköldkörtelsjukdom, kronisk trötthetssyndrom, depression, uppmärksamhet och / eller hyperaktivitetsstörning, alkoholism, fetma, artrit, premenstruellt syndrom, migrän, kronisk och akut smärta (inklusive cancer), beroende (på koffein, alkohol, narkotiska), vitiligo, Parkinsons sjukdom.

Det förbättrar intellektuella förmågor, undertrycker aptit, återställer pigmentering av huden.

B-vitamin är nödvändigt för metabolismen av fenylalanin och stimulerar dess verkan.₆, vitamin C, koppar, järn och niacin.

DL-fenylalanin

Det verkar som en naturlig smärtstillande medel för vissa skador på livmoderhalsen (från en hjärnskakning i en olycka), artros, reumatoid artrit, ryggmärg, migrän, kramp i musklerna i armar och ben, smärta efter operation, neuralgi.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/fenilalanin.html

Fenylalaninaminosyra

Fenylalanin är en väsentlig alfa-aminosyra som är involverad i produktion av insulin, dopamin och melanin. Ingår i kompositionen av proteiner. Gynnsam effekt på det fysiska och psykologiska tillståndet. Det förbättrar funktionen av sköldkörteln och nervsystemet. Tabellen nedan beskriver kortfattat vilken fenylalanin är och vilka funktioner den utför.

Fenylalanin (eng. Fenylalanin)

Lupinspirer, serumalbumin (7,8%), gammaglobulin (4,6%), ovalbumin (7,7%)

WHO g / 100 g protein

Data från olika författare

2-4 g / dag; 1,1 g / dag; 14 mg / kg

RF (2004) g / dag tillräcklig max

Påverkan på kroppen, huvudfunktionen

Delar i bildandet av dopamin, epinefrin och norepinefrin. Stärker minnet, förbättrar sömnen, bekämpar kronisk trötthet, förhindrar överdriven fettavlagring, återställer tydligheten i tänkande och kraft. Ger tyrosinproduktion

* - tillsammans med tyrosin

Vad är fenylalanin?

Fenylalanin (a-amino-P-fenylpropionsyra) är en väsentlig aromatisk aminosyra. Ämnet kan inte syntetiseras oberoende i kroppen och går där med mat. Utseendet liknar ett färglöst kristallint pulver. Formel av fenylalanin - C9H11NO2.

Fenylalaninstrukturformel (foto: wikipedia.org)

Egenskaper och egenskaper. Ämne finns i form av L-, D-fenylalanin och i form av ett racemat (DL-fenylalanin). Form L avser proteinogena aminosyror och är närvarande i proteinkompositionen för alla levande organismer.

Kemiska egenskaper hos fenylalanin:

det är väl upplöst i vatten, det är dåligt - i etanol;
när smältning sönderdelas
i uppvärmningsprocessen dekarboxyleras.

För fullständig absorption av syra i kroppen kräver närvaron av järn, koppar, vitaminer C, B3 och B6.

Roll i kroppen. Aminosyra lindrar depression, ångest, stress, psyko-emotionella störningar. Bekämpar kronisk trötthet. Delar i produktionen av tyrosin. Påverkar bildandet av neurotransmittorer (dopamin, epinefrin, norepinefrin), som säkerställer att nervsystemet fungerar ordentligt.

Effekten av ett ämne på kroppen:

involverad i proteinsyntes
stärker minnet
främjar produktionen av melatonin, vilket är nödvändigt för ordentlig sömncykler;
reglerar ämnesomsättningen
förhindrar överdriven ackumulering av kroppsfett
minskar känsligheten för smärta
förbättrar humör;
reglerar naturlig hudfärg
fördelaktig effekt på binjurarna och sköldkörteln.

Intressant! Fenylalanin är råmaterialet för framställning av fenyletylamin. Detta ämne är ansvarigt för känslan av kärlek

Fördel och skada. Aminosyra normaliserar nervsystemet, lever, sköldkörtel och njurar. Deltar i syntesen av melaninhudpigment som påverkar hudens, ögons, hårets, ögonbryns och ögonfransar. Påverkar insulinproduktion.

Fenylalanin förbättrar humör och bekämpar depression (foto: iherb.com)

Ämnet hjälper till att bli av med depression, bipolär sjukdom, ångest, sömnproblem, kronisk trötthet. Fördelarna och skadorna av fenylalanin beror på hälsotillståndet. I vissa fall kan det påverka kroppen. Faren är en överdosering. Att äta mer än 5 gram syra per dag kan allvarligt skada nervsystemet.

Skada av fenylalanin manifesteras i störningar vid utbyte av aminosyror (en genetisk sjukdom som kallas fenylketonuri). I detta fall blir det giftigt för kroppen.

Kroppens dagliga behov av fenylalanin. Den rekommenderade dosen av aminosyror beror på ålder, hälsa, nivå av fysisk aktivitet. I genomsnitt varierar den dagliga dosen av ämnet från 100-500 mg till 1-2 g. Den exakta dosen bestäms av läkaren.

Fenylalaninbiosyntes. Ämnet syntetiseras i naturen av växter, svampar och mikroorganismer. Formade av shikimatnom sätt. Källor av fenylalanin är lupinspirer, serumalbumin, gammaglobulin, ovalbumin. I människokroppen kan en aminosyra inte syntetiseras, den måste regelbundet förses med mat.

Vilka produkter innehåller

Ämnen finns i ost, sojabönor, nötter, kött, frön, fisk, ägg, bönor, yoghurt, helmjölk och andra mejeriprodukter. Det kan också hittas i hela korn, bananer, torkade aprikoser, persilja, svamp, linser.

Var är fenylalanin (per 100 g produkt, mg):

sojabönor (2066);
hård ost (1922);
nötter och frön (1733);
nötkött (1464);
fågel (1294);
magert fläsk (1288);
tonfisk (1101);
ägg (680);
bönor (531);
hela korn (300).

Ytterligare information! Fläktar av Coca-Cola och Sprite kan vara intresserade av vad fenylalanin är i kolsyrade drycker. Svaret är enkelt - aminosyran ingår i sammansättningen av syntetiskt sötningsmedel aspartam (livsmedelstillsats E951), som ofta läggs till dessa drycker, liksom tuggummi och juice

Om överskott och brist

En överdos av fenylalanin kan orsaka allergiska reaktioner, utslag, klåda, svullnad, illamående, halsbränna, huvudvärk. Svaghet, nervositet, ångest, andningssvårigheter, sömnstörningar, yrsel. Att ta emot mer än 5 gram av ett ämne per dag skadar allvarligt nervsystemet.

Brist på fenylalanin, liksom dess överskott, är hälsofarligt (foto: neurolikar.com.ua)

nervösa sjukdomar;
minnesbrist
ökad kronisk smärta
brott mot binjurarna och sköldkörteln;
drastisk viktminskning, minskning i muskelmassa
Parkinsons sjukdom;
försämring av hår, hud, naglar;
hormonella störningar.

fenylketonuri

Genetisk abnormitet, som manifesterar sig i en metabolisk störning av aminosyror kallas fenylketonuri. Sjukdomen orsakas av en mutation i fenylalaninhydroxylasgenen. I barnets kropp är inte tillräckligt med enzym som klyver fenylalanin till tyrosin. Som ett resultat ackumuleras en överdriven mängd aminosyra. Detta har en allvarlig toxisk effekt på hälsan.

Varje barn efter födseln undersöks för förekomst av denna patologi genom att utföra ett blodprov. I avsaknad av modern diagnostik har den nyfödda förseningar i mental och fysisk utveckling, vilket kan leda till tidig funktionsnedsättning. Högproteiner är kontraindicerade för barn med fenylketonuri.

Fenylalanin som läkemedel

Aminosyra produceras av olika tillverkare i form av kosttillskott. Det kan vara i ren form eller innehålla ytterligare komponenter (vitaminer, mineraler, växtekstrakter etc.).

Sammansättning och frisättningsform. L-fenylalanin framställs i kapselform. De är förpackade i en vit och orange plastburk med ett blått lock. Varje kapsel innehåller 500 mg L-fenylalanin.

Farmakodynamik och farmakokinetik. Läkemedlet förbättrar humör, eliminerar depression, minskar känsligheten för smärta, förbättrar minnet, hjälper till att klara irritation och ångest. Normaliserar sköldkörteln, stimulerar mental aktivitet, eliminerar droger och alkoholberoende.

En del av L-fenylalanin i kroppen blir till L-tyrosin, som syntetiserar dopamin, epinefrin, norepinefrin och melanin.

Pris på apotek. Den genomsnittliga kostnaden för drogen är 1300-1600 rubel. Priset beror på antalet kapslar och apotekets distributionsnät.

Kostnad för andra kosttillskott med aminosyra, rubel:

Life Extension DL Phenyalanine - 1400;
True Focus från Now Foods - 1500;
Neurodos från Vitamer - 1600.

Förvaringsförhållanden Läkemedlet måste placeras på en torr, cool plats som barn inte kan hitta. Tillåten temperatur - upp till 25 ° C. Hållbarhet - 2 år.

vittnesbörd

Innan du använder verktyget rekommenderas att kontakta en läkare för att undvika negativa konsekvenser.

Fenylalanin hjälper till att hantera stress och depression (foto: alcostad.ru)

Läkemedlet används i sådana fall:

minskad prestanda;
depression, psykiska störningar
kronisk smärta efter operationen, med migrän, kramp eller artrit i lederna;
ökad trötthet
sköldkörtelsjukdom;
Vitiligo (brott mot hudpigmentering);
talproblem
alkohol och narkotikamissbruk.

Depressionsterapi Aminosyra är inblandad i produktionen av dopamin, känd som "hormonet av lycka". Dysfunktion av detta ämne i hjärnan kan orsaka vissa former av depression. Fenylalanin påverkar produktionen av många neurotransmittorer, vilket förbättrar humör, minskar ångest och ångest, hjälper till att bekämpa depression och depression.

Kontra

Läkemedlet ska inte användas med individuell intolerans mot dess komponenter. Under graviditeten och under amning kan du bara ta läkemedlet på recept. Det är nödvändigt att vara försiktig med användningen av aminosyror vid kroniskt hjärtsvikt, strålningssjuka, högt blodtryck. Kontraindikation fungerar också som fenylketonuri.

instruktion

Läkemedlet tas 1-3 gånger om dagen, 1 kapsel en halvtimme före måltid. Regler för att ta andra kosttillskott med aminosyror kan skilja sig från, de skrivs i instruktionerna.

Biverkningar

I sällsynta fall är uppenbarelsen av illamående, obehag i hjärtat, huvudvärk.

Interaktion med andra ämnen

Fenylalanin är mest effektivt i kombination med vitamin C, B3, B6, järn och koppar. Det kan interagera väl med andra aminosyror, fetter, vatten, matsmältningsenzymer.

Samtidigt intag av ett ämne med ett psykotropt läkemedel kan öka trycket, orsaka förstoppning, störa sömn, provocera dyskinesi och hypomani. Aminosyran fenylalanin kan reducera effektiviteten hos trycksänkningsmedel, liksom förbättra effekten av sedativa medel.

Var kan man köpa högkvalitativ fenylalanin

Du kan köpa produkten på apotek eller i pålitliga nätbutiker med gott rykte, som länge har arbetat på läkemedelsmarknaden och ger ett kvalitetscertifikat. Att välja rätt läkemedel och inköpsort hjälper läkaren.

L-fenylalaninrecensioner

De flesta recensioner om antagandet av aminosyror av positiv natur. Effekten av läkemedlet i kampen mot depression, trötthet, sömnstörningar och kronisk smärta noteras. Användar kommentarer kan ses på stora marknadsplatser som iherb.

analoger

På apotek hittar du produkter som har en liknande effekt med L-fenylalanin. Rådfråga din läkare före användning.

Bitredin hjälper till med psyko-emotionell stress, minskad mental prestation och alkoholism (foto: biotiki.org)

Vilket läkemedel kommer att fungera som analog:

Fenylalanin är en essentiell aminosyra som är ansvarig för ett antal viktiga processer som sker i kroppen. Det hjälper till att bekämpa depression, bipolär sjukdom, kronisk trötthet och beroende av alkohol och opiater. Ger emotionell balans, förbättrar nervsystemet, förbättrar humör, minskar begär för kaffe och eliminerar överdriven aptit. Videon nedan beskriver mer detaljerat vad fenylalanin är och hur farligt det är.

http://hudey.net/organicheskie-veschestva/aminokisloty/fenilalanin/

Aminosyror. Uppdrag för att förbereda provet.

Aminosyror. Testa artiklar med ett urval av två svaralternativ.

Välj två uttalanden som är sanna för alanin.

1) löslig i vatten

2) är en aromatisk amin

3) in i polykondensationsreaktion

4) är en naturlig polymer

5) förekommer inte i naturen

Svar: 13

Välj två uttalanden som är sanna för glycin.

1) olösligt i vatten

2) kristallin substans

3) innehåller två funktionella grupper

4) är den primära aminen

5) har en skarp lukt

Svar: 23

Välj två uttalanden som är sanna för alanin.

1) bildar estrar

2) är en amfotär organisk förening

3) kan erhållas från bensen i ett steg

4) färger litmus blå

5) är flytande under normala förhållanden.

Svar: 12

Välj två uttalanden som gäller för fenylalanin.

1) avser a-aminosyror

2) reagerar inte med metanol

3) bildar inte salter

5) Fenylalaninlösningen är mycket alkalisk.

Svar: 14

Välj två uttalanden som inte är rättvisa för fenylalanin.

1) löslig i vatten

3) förekommer i naturen

4) reagerar med syror

5) tillhör klassen av fenoler

Svar: 25

Välj två uttalanden som inte är giltiga för aminoättiksyra.

1) bildar estrar

2) är en amfotär organisk förening

3) reagerar med metan

4) produkter av interaktion med andra substanser kan innehålla en peptidbindning.

5) är flytande under normala förhållanden.

Svar: 35

Välj två uttalanden som gäller både alanin och anilin.

1) väl löslig i vatten

2) tillhör klassen aminer

3) reagera med syror

4) bränna med bildandet av kväve

5) molekylerna innefattar nitrogrupper

Svar: 34

Välj två uttalanden som gäller både glycin och metylamin.

1) reagera med vatten

2) tillhör klassen av aminosyror

3) reagera med alkalier

4) reagera med salpetersyra

5) innehåller aminogrupper

Svar: 45

Välj två uttalanden som gäller både glycin och alanin.

1) är amfotera organiska föreningar

2) formestrar

3) reagera med vatten

4) reagera med koppar

5) är homologer av dimetylamin

Svar: 12

Välj två uttalanden som inte är giltiga för både glycin och fenylalanin.

1) under normala förhållanden fastämnen

2) tillhör a-aminosyror

3) kunna bilda substanser med peptidbindningar i reaktioner

4) uppvisar endast grundläggande egenskaper.

5) kan bildas under oxidationen av aminer

Svar: 45

Välj två uttalanden som inte är giltiga för både glycin och alanin.

1) kan delta i polykondensationsreaktioner

2) reagerar silver spegel

3) väl löslig i vatten

4) bilda salter när de interagerar med syror

5) deras vattenhaltiga lösningar är sura

Svar: 25

Från den föreslagna listan över reaktioner, välj två vilka glycin kan komma in.

Svar: 14

Från den föreslagna listan över reaktioner, välj två som kan vara fenylalanin.

Svar: 34

Från den föreslagna listan över reaktioner, välj två som kan vara alanin.

Svar: 25

Välj från listan över två ämnen som är homologa med glycin.

Svar: 24

Från den föreslagna listan välj två ämnen som är strukturella isomerer av alanin.

1) aminoacetat-metylester

3) 3-aminopropansyra

4) aminoättiksyraetylester

5) 2-aminobutansyra

Svar: 13

Från den föreslagna listan välj två ämnen som är strukturella isomerer av a-aminobutansyra.

1) a-aminosmörsyra

2) a-amino-a-metylpropansyra

3) 2-amino-3-metylbutansyra

4) a-aminobutansyrametylester

5) 3-aminobutansyra

Svar: 25

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen med vilka aminoättiksyra kan reagera.

1) natriumsulfat

Svar: 45

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen med vilka alanin kan reagera.

1) svavelsyra

2) natriumklorid

5) aluminiumsulfat

Svar: 13

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen med vilka glycin kan reagera.

3) kaliumhydroxid

Svar: 34

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen med vilka a-aminopropansyra kan reagera.

2) bariumhydroxid

3) salpetersyra

4) kaliumsulfat

Svar: 23

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen med vilka fenylalanin kan reagera.

1) saltsyra

4) järn (III) klorid

Svar: 15

Från den föreslagna listan välj två ämnen som kan reagera tillsats med syra lösningar.

1) a-aminosmörsyra

Svar: 12

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan komma in i förestringsreaktionen.

Svar: 34

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera i hydrohalogeneringsreaktionen.

3) etansyra

Svar: 15

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera i polykondensationsreaktionen.

Svar: 24

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan komma in i förestringsreaktionen.

Svar: 13

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som inte kan ingå i polykondensationsreaktioner.

1) tereftalsyra

4) aminoättiksyra

Svar: 23

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera med HCl för att bilda salt.

5) 2-aminosmörsyra

Svar: 35

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan ingå i förestringsreaktionen mellan dem.

Svar: 15

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera i polykondensationsreaktionen.

Svar: 34

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera med HCl

Svar: 35

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera med natriumhydroxid:

Svar: 23

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen som kan reagera med kaliumhydroxid:

Svar: 14

Från den föreslagna listan välj två ämnen med vilka både 2-aminopropansyra och etylamin kan reagera

2) natriumhydroxid

5) saltsyra

Svar: 45

Från den föreslagna listan välj två ämnen med vilka både glycin och etylamin kan reagera

3) koppar (II) sulfat

4) svavelsyra

Svar: 14

Från den föreslagna listan välj två ämnen med vilka både alanin och anilin kan reagera

3) natriumhydroxid

Svar: 15

Från den föreslagna listan, välj två par ämnen, med var och en av vilka amino-ättiksyra reagerar.

Svar: 15

Från den föreslagna förteckningen över ämnen, välj två sådana som bildar ett salt när de omsätts med svavelsyra

2) propansyra

3) a-aminovalerinsyra

Svar: 34

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två substanser som kan reagera i hydrolysreaktionen.

2) alaninmetylester

4) natriummetoxid

Svar: 24

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen vars vattenlösningar är alkaliska.

2) alaninmetylester

3) natriumetylat

5) kaliumglycinsalt

Svar: 35

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen vars vattenlösningar är alkaliska:

1) isopropylglycinester

3) natriumfenolat

4) aminoättiksyra

5) alanin-natriumsalt

Svar: 35

Från den föreslagna listan över reaktioner, välj två som kan användas för att syntetisera glycin:

Svar: 23

Från den föreslagna listan över reaktioner, välj två som kan användas för att erhålla alanin.

Svar: 35

Från den föreslagna förteckningen över ämnen, välj två sådana som inte bildar salt som slutprodukt när de omsätts med en vattenhaltig lösning av natriumhydroxid.

3) glycinhydroklorid

4) aminoacetat-metylester

Svar: 12

Från den föreslagna förteckningen över föreningar, välj två ämnen vars vattenlösningar är alkaliska.

Svar: 15

Följande schema av substansomvandlingar presenteras:

ättiksyra X glycin

Bestäm vilken av dessa ämnen som är substanser X och Y.

Svar: 34

Följande schema av substansomvandlingar presenteras:

glycin-metylesterglycin NH₂CH₂COONa

Bestäm vilken av dessa ämnen som är substanser X och Y

Svar: 35

Följande schema av substansomvandlingar presenteras:

Klorättiksyraaminoättiksyra Y

Bestäm vilken av dessa ämnen som är substanser X och Y

Svar: 42

Från den föreslagna listan över ämnenklasser väljer du två med vilka alanin interagerar.

3) basiska oxider

4) aromatiska kolväten

5) etrar

Svar: 23

Från den föreslagna listan över ämnenklasser, välj två sådana att fenylalanin inte interagerar med.

5) etrar

Svar: 35

Aminosyror. Överensstämmelseuppdrag

Upprätta korrespondensen mellan ämnets namn och den klass / grupp av organiska föreningar som detta ämne hör till: för varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med ett tal.

3) aromatisk amin

4) aromatisk alkohol

5) alifatisk amin

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 2132

B) karbonsyra

3) primär amin

6) aromatisk alkohol

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svaret är: 3425

5) karboxylsyra

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 6542

Upprätta en korrespondens mellan substansformlerna och reagenset med vilka de kan särskiljas: För varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med numret

A) propen och propyn

B) myrsyra och ättiksyra

B) fenol och anilin

D) glycin och anilin

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svaret är: 1154

Upprätta en korrespondens mellan substansformlerna och reagenset med vilka de kan särskiljas: För varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med ett nummer.

A) hexan och etanol

B) aceton och glycin

B) metanol och tert-butylalkohol

D) alanin och glycerin

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 3232

Upprätt en korrespondens mellan de ursprungliga ämnena och produkten som bildas som ett resultat av reaktionen mellan dem: för varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med numret

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 3314

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svaret är: 2263

Upprätt en korrespondens mellan de ursprungliga ämnena och den produkt som bildas som ett resultat av reaktionen mellan dem: För varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med ett tal.

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svaret är: 5634

A) propantriol-1,2,3 + salpetersyra

B) metylamin + saltsyra

B) glycin + svavelsyra

D) aminopropansyra + metanol

1) metylammoniumklorid

2) wisteria sulfat

4) aminopropansyrametylester

5) aminopropansyrapropylester

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 6124

Upprätta en korrespondens mellan utgångsmaterialen och eventuella organiska produkter av denna reaktion: För varje position som anges med ett brev, välj motsvarande position som anges med ett tal.

1) p-aminopropansyra-hydrosulfit

2) p-aminopropansyra-sulfat

3) 3-aminopropionatnatrium

4) a-aminopropansyra-hydrosulfat

5) ämnen samverkar inte

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svaret är: 3235

Upprätta korrespondansen mellan en ämnes formel och färgen på indikatorn för metylorange i sin vattenlösning. För varje position som anges med en bokstav, välj motsvarande position som anges med ett tal.

Skriv ner de valda numren i tabellen under lämpliga bokstäver.

Svar: 3322

Det är nödvändigt att veta:

Sergey, fråga 8 look. Det borde tydligen inte vara en nitrogrupp, utan en aminogrupp.

ja, fixat, tack

Hej, i uppgift 7 för överensstämmelse fanns det ett typsnitt i formeln för reaktionsprodukten (2 svar). Ett ämne måste bildas:
CH3-CH (NH3) COOH Cl

Hallå I fråga 4 och 5 står svaren mot varandra (i en av frågorna är ämnet felaktigt registrerat)

Det finns ingen motsägelse, återläsa frågorna igen. Allt spelas in som det ska. Var uppmärksam på var det bara är "rättvist" och var "inte rättvist".

Ja ja. Själv inattentively såg, förlåt.

Lägg till en kommentar Avbryt svar

Lösningen av uppgifter EGE från banken FIPI (29)
Teori för att förbereda provet (57)
Lösningen till examens verkliga uppgifter i formatet 2018 (44)
Användbara referensmaterial för provet (7)
Tematiska uppgifter för att förbereda provet (44)
Utbildningsmöjligheter för att förbereda provet (5)

Fullständig förberedelse för tentamen

Ansökan om klasser

Dina förslag

Regler för att skriva ut information från webbplatsen Science for you

Kära besökare!
Om du använder informationen från webbplatsen ANKÄNNANDE MANDATORY!
I det här dokumentet kan du ta reda på vilka villkor du kan använda materialet på Vetenskapswebbplatsen för dig (scienceforyou.ru) på dina resurser, i dina mailningar etc.

Du är fri att använda något dokument för dina egna ändamål, med förbehåll för följande villkor:

STRÖMT FÖRBUDD: Kopiera från webbplatsbilden med utbildningsbevis.
1. Fullständigt namn och övriga uppgifter om författaren måste ingå i den tryckta publikationen.

2. Förvrängning av information om författaren vid återtryck av material är förbjudet!

3. Innehållet i lektionen eller artikeln under utskrift bör inte ändras. Alla lektioner och artiklar som publiceras på webbplatsen ska skrivas ut som det är. Du har inte rätt att skära, korrigera eller på annat sätt ändra material som tas från webbplatsen.

4. Vid slutet av varje återtryckt material måste du lägga in en länk till scienceforyou.ru. Länken till webbplatsen måste vara användbar (när den klickas måste personen gå till materialets upphovsman).

5. Alla dokument och material som presenteras på webbplatsen får inte användas för kommersiella ändamål. Det är också förbjudet att begränsa tillgången till lektioner och artiklar!

http://scienceforyou.ru/tematicheskie-zadanija-dlja-podgotovki-k-egje/zadanija-dlja-podgotovki-k-egje-na-aminokisloty

Fenylalanin har formeln för aromatiska aminer.

Pollen - Den uppsättning pollenkorn bildade i mikrosporangia; Den kan representeras av individuella pollenkorn, pollentetrad och polyad (kopplade med 8, 12, 16 eller flera celler), samt av pollinium (kombinerar alla pollen av anterhalvorna i en total massa).

katalog

Fytotoxiner är toxiner utsöndrade av nekrotrofer och dödande växtvävnader.

katalog

Interoceptiva konditionerade reflexer - reflexer som produceras av fysikaliska och kemiska stimuli hos interoreceptorer, vilket ger fysiologiska processer för homeostatisk reglering av funktionen hos interna bilder

katalog

Integration - Införandet av en viral eller annan DNA-sekvens i värdcellens genom, vilket resulterar i en kovalent samband med värdsekvensen.

katalog

Selektiv skift - Vid artificiell markering är skillnaden mellan medelvärdena för egenskapen i avkomman hos de valda föräldrarna och i modergenerationen som helhet.

katalog

Brandkravskrav är sociala förhållanden av social och / eller teknisk karaktär upprättad för att säkerställa brandsäkerhet enligt Ryska federationens lagstiftning, regleringsdokument eller en auktoriserad statlig myndighet.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/47/380.html

KAPITEL 12. a-AMINOSYRA, PEPTIDER OCH PROTEINER

Proteiner bildar materialbasen för cellkemisk aktivitet. Funktionerna av proteiner i naturen är universella. Namnet proteiner, den mest accepterade i den inhemska litteraturen, motsvarar termen proteiner (från grekiska. Proteios - den första). Hittills har stora framsteg gjorts för att bestämma förhållandet mellan proteins struktur och funktioner, mekanismen för deras deltagande i de viktigaste processerna för organismens vitala aktivitet och att förstå den molekylära grunden för patogenesen hos många sjukdomar.

Beroende på molekylvikten utmärks peptider och proteiner. Peptider har en lägre molekylvikt än proteiner. Regulatorisk funktion är mer karakteristisk för peptider (hormoner, inhibitorer och aktivatorer av enzymer, bärare av joner genom membran, antibiotika, toxiner, etc.).

Peptider och proteiner är byggda från a-aminosyrarester. Det totala antalet naturligt förekommande aminosyror överstiger 100, men några av dem återfinns endast i ett visst samhälle av organismer. De 20 viktigaste a-aminosyrorna finns ständigt i alla proteiner (Schema 12.1).

a-Aminosyror är heterofunktionella föreningar, vars molekyler samtidigt innehåller en aminogrupp och en karboxylgrupp vid samma kolatom.

Schema 12.1. Väsentliga a-aminosyror *

* Förkortad notering används endast för registrering av aminosyrarester i peptid- och proteinmolekyler. ** Essentiella aminosyror.

Namnen på a-aminosyror kan byggas på ersättningsnomenklaturen, men oftare används deras triviala namn.

Triviala a-aminosyra namn är vanligtvis associerade med utsöndringskällor. Serine är en del av silkefibroinet (från latin. Serieus - silkeslen); tyrosin isolerades först från ost (från den grekiska tyrososten); glutamin - från spannmålsgluten (från den. Gluten - lim); asparaginsyra - från skott av sparris (från latin. sparris - sparris).

Många a-aminosyror syntetiseras i kroppen. Vissa aminosyror som är nödvändiga för syntesen av proteiner i kroppen bildas inte och måste komma från utsidan. Sådana aminosyror kallas väsentliga (se schema 12.1).

De essentiella a-aminosyrorna innefattar:

valinisoleucinmetionintryptofan

leucin-lysin-treonin-fenylalanin

a-aminosyror klassificeras på flera sätt, beroende på den karaktäristiska egenskap som ligger bakom deras uppdelning i grupper.

En av klassificeringsegenskaperna är den radikala Rs kemiska natur. Enligt denna funktion delas aminosyror i alifatisk, aromatisk och heterocyklisk (se schema 12.1).

Alifatiska a-aminosyror. Detta är den mest talrika gruppen. Inuti delas aminosyror med inblandning av ytterligare klassificeringsegenskaper.

Beroende på antalet karboxylgrupper och aminogrupper i molekylen frigörs följande:

• neutrala aminosyror - en grupp NH2 och COOH;

• basiska aminosyror - två grupper av NH2 och en grupp

• sura aminosyror - en NH-grupp₂ och två COOH-grupper.

Det kan noteras att i gruppen av alifatiska neutrala aminosyror är antalet kolatomer i kedjan inte mer än sex. Samtidigt finns inga aminosyror med fyra kolatomer i kedjan, och aminosyror med fem och sex kolatomer har endast en grenad struktur (valin, leucin, isoleucin).

Den alifatiska radikalen kan innehålla "ytterligare" funktionella grupper:

• hydroxyl-serin, treonin;

• karboxyl-asparaginsyra och glutaminsyra;

• amid - asparagin, glutamin.

Aromatiska a-aminosyror. Denna grupp innefattar fenylalanin och tyrosin, konstruerad på ett sådant sätt att bensenringen i dem separeras från det vanliga a-aminosyrafragmentet med metylengruppen -CH2.

Heterocykliska a-aminosyror. Histidin och tryptofan som tillhör denna grupp innehåller heterocykler - imidazol respektive indol. Strukturen och egenskaperna hos dessa heterocykler diskuteras nedan (se 13.3.1, 13.3.2). Den allmänna principen om konstruktion av heterocykliska aminosyror är densamma som aromatiska.

Heterocykliska och aromatiska a-aminosyror kan betraktas som p-substituerade alaninderivat.

Aminosyraprolinen, i vilken den sekundära aminogruppen ingår i pyrrolidingruppen, hänför sig också till gerocyklisk.

I kemi av a-aminosyror betraktas mycket uppmärksamhet på strukturen och egenskaperna hos "sidradikalerna" R, vilka spelar en viktig roll vid bildandet av proteinkonstruktionen och deras biologiska funktioner. Egenskaper som polariteten hos "sidradikalerna", närvaron av funktionella grupper i radikalerna och förmågan hos dessa funktionella grupper för jonisering är av stor betydelse.

Beroende på sidradikalen frisätts aminosyror med icke-polära (hydrofoba) radikaler och aminosyror med polära (hydrofila) radikaler.

Den första gruppen innefattar aminosyror med alifatiska sidradikaler - alanin, valin, leucin, isoleucin, metionin och aromatiska sidradikaler - fenylalanin, tryptofan.

Den andra gruppen innefattar aminosyror som har polära funktionella grupper i radikalen som kan jonisera (jonisk) eller oförmåga att passera in i jon-tillståndet (icke-joniska) kroppsbetingelser. Till exempel i tyrosin är hydroxylgruppen jonogen (har en fenolisk karaktär), medan den i serin är nonjonisk (den har en alkoholisk natur).

Polära aminosyror med joniska grupper i radikaler under vissa betingelser kan vara i det joniska (anjoniska eller katjoniska) tillståndet.

Den huvudsakliga typen av a-aminosyror, dvs bindningen av samma kolatom med två olika funktionella grupper, radikalen och väteatomen bestämmer i sin tur ai-kolatomens chiralitet. Undantaget är det enklaste aminosyran glycin H2NCH2COOH, som inte har ett centrum för kiralitet.

Konfigurationen av a-aminosyror bestäms av konfigurationsstandarden - glycerolaldehyd. Arrangemanget i standard Fisher-projiceringsformeln för aminogruppen till vänster (som OH-gruppen i l-glycerolaldehyd) motsvarar l-konfigurationen, till höger, till d-konfigurationen av den chirala kolatomen. I R, S-systemet har a-kolatomen i alla a-aminosyror i l-serien S- och d-serierna har R-konfigurationen (ett undantag är cystein, se 7.1.2).

De flesta a-aminosyror innehåller en asymmetrisk kolatom i en molekyl och existerar som två optiskt aktiva enantiomerer och ett optiskt inaktivt racemat. Nästan alla naturliga a-aminosyror hör till l-serien.

Aminosyror isoleucin, treonin och 4-hydroxiprolin innehåller två centra av kiralitet i en molekyl.

Sådana aminosyror kan existera som fyra stereoisomerer, som representerar två par av enantiomerer, vilka var och en bildar ett racemat. För att bygga animaliska proteiner används endast en av enantiomererna.

Isoleucin-stereoisomerismen liknar treonin-stereoisomerism som diskuterats tidigare (se 7.1.3). Av de fyra stereoisomererna innefattar proteinerna l-isoleucin med S-konfigurationen av både asymmetriska kolatomer C-a och C-p. I namnen på det andra paret enantiomerer, vilka är diastereomerer med avseende på leucin, används prefixet allo.

Racemate klyvning. Källan att erhålla a-aminosyror i l-serien är de proteiner som utsätts för denna hydrolytiska klyvning. På grund av det stora behovet av enskilda enantiomerer (för syntes av proteiner, medicinska ämnen etc.) har kemiska metoder utvecklats för klyvning av syntetiska racemiska aminosyror. En enzymatisk digestionsmetod som använder enzymer är föredragen. För närvarande används kromatografi på kirala sorbenter för att separera racemiska blandningar.

12.1.3. Syrbasbaserade egenskaper

Amfotera aminosyror beror på syra (COOH) och grundläggande (NH2) funktionella grupper i deras molekyler. Aminosyror bildar salter med både alkali och syror.

I det kristallina tillståndet finns a-aminosyror som dipolära H3N + -CHR-COO-joner (vanligtvis används

strukturen hos aminosyran i icke-joniserad form är endast för enkelhets skull).

I en vattenlösning finns aminosyror som en jämviktsblandning av en dipolärjon, katjonisk och anjonisk form.

Jämviktspositionen beror på mediumets pH. Alla aminosyror domineras av katjoniska former i starkt surt (pH 1-2) och anjonformer i starkt alkaliskt (pH> 11) media.

Den joniska strukturen bestämmer ett antal specifika egenskaper hos aminosyror: hög smältpunkt (över 200? С), löslighet i vatten och olöslighet i icke-polära organiska lösningsmedel. Förmågan hos de flesta aminosyror att lösa sig väl i vatten är en viktig faktor för att säkerställa deras biologiska funktion, det är associerat med absorptionen av aminosyror, deras transporter i kroppen etc.

En fullständigt protonerad aminosyra (katjonform) är en dibasyra från Brønstedsteoriets ståndpunkt.

innehållande två sura grupper: icke-dissocierad karboxylgrupp och protonerad aminogrupp med motsvarande pK-värden_a1 och pK_a2

Genom att donera ett proton blir en sådan dibasinsyra en svag monobasinsyra - en dipolär jon med en syragrupp NH3 +. Deprotonering av dipolärjonen resulterar i den anjoniska formen av aminosyrakarboxylatjonen, vilken är basen för Bronsted. Karakteristiska värden

De sura egenskaperna hos karboxylgruppen av aminosyror ligger vanligtvis i intervallet från 1 till 3; pK-värden_a2 karakteriserar surheten hos ammoniumgruppen, från 9 till 10 (tabell 12.1).

Tabell 12.1. Syrbasbaserade egenskaper hos de viktigaste a-aminosyrorna

Jämviktsläget, dvs förhållandet mellan olika former av aminosyran i den vattenhaltiga lösningen vid vissa pH-värden, beror väsentligen på radikals struktur, huvudsakligen på närvaron av jonogena grupper i den, vilket spelar rollen som ytterligare syra- och bascentra.

Det pH-värde vid vilket koncentrationen av dipolära joner är maximal och de minimala koncentrationerna av katjoniska och anjoniska former av aminosyran är lika, kallas den isoelektriska punkten (p /).

Neutrala-aminosyror. Dessa aminosyror har ett pI-värde något under 7 (5,5-6,3) på grund av den högre joniseringskapaciteten hos karboxylgruppen under påverkan av NH-gruppens / / -effekten.₂. Till exempel, i alanin är den isoelektriska punkten vid pH 6,0.

Syra-a-aminosyror. Dessa aminosyror har en ytterligare karboxylgrupp i radikalen och är i fullständigt protonerad form i ett starkt surt medium. Sura aminosyror är trebasiska (enligt Brønsted) med tre pK-värden._och, som sedd i exemplet av asparaginsyra (p / 3.0).

I sura aminosyror (asparaginsyra och glutamin) är den isoelektriska punkten vid ett pH som är mycket under 7 (se tabell 12.1). I kroppen, vid fysiologiska pH-värden (till exempel blod pH 7,3-7,5) är dessa syror i anjonisk form, eftersom båda karboxylgrupperna joniseras i dem.

Grundläggande a-aminosyror. I fallet med basiska aminosyror är isoelektriska punkter i pH-området över 7. I ett starkt surt medium är dessa föreningar också tribasinsyror, vilka joniseringsstadier visas på exemplet av lysin (p / 9.8).

I kroppen är de grundläggande aminosyrorna i form av katjoner, det vill säga de har båda aminogrupperna protonerade.

I allmänhet är ingen a-aminosyra in vivo i sin isoelektriska punkt och faller inte i ett tillstånd som motsvarar den lägsta lösligheten i vatten. Alla aminosyror i kroppen är i jonisk form.

12.1.4. Analytiskt viktiga a-aminosyrareaktioner

a-aminosyror som heterofunktionella föreningar går in i reaktioner som är karakteristiska för både karboxyl- och aminogrupper. Vissa kemiska egenskaper hos aminosyror beror på funktionella grupper i radikalen. Detta avsnitt diskuterar reaktioner av praktisk betydelse för identifiering och analys av aminosyror.

Förestring. I interaktionen mellan aminosyror med alkoholer i närvaro av en syrakatalysator (till exempel gasformig väteklorid) erhålles estrar i form av hydroklorider i gott utbyte. För att isolera fria estrar behandlas reaktionsblandningen med ammoniakgas.

Estrar av aminosyror har inte en dipolär struktur, därför upplöses de, i motsats till de ursprungliga syrorna, i organiska lösningsmedel och har volatilitet. Således är glycin en kristallin substans med en hög smältpunkt (292 ° C), och dess metylester är en vätska med en kokpunkt på 130 ° C. Analys av aminosyraestrar kan utföras med användning av gas-vätskekromatografi.

Reaktion med formaldehyd. Av praktisk betydelse är reaktionen med formaldehyd, som ligger till grund för den kvantitativa bestämningen av aminosyror med metoden för formoltitrering (Sörensen-metoden).

Amfotera aminosyror tillåter inte direkt titrering med alkali för analytiska ändamål. När aminosyror interagerar med formaldehyd erhålls relativt stabila aminoalkoholer (se 5.3) - N-hydroximetylderivat, vars fria karboxylgrupp titreras sedan med alkali.

Kvalitativa reaktioner. Egenheten hos kemi för aminosyror och proteiner är användningen av många kvalitativa (färg) reaktioner som tidigare bildat grunden för kemisk analys. För närvarande, när studier utförs med hjälp av fysikalisk-kemiska metoder, fortsätter många kvalitativa reaktioner att användas för att detektera a-aminosyror, exempelvis i kromatografisk analys.

Chela. Med tungmetalkatjoner bildar a-aminosyror som bifunktionella föreningar intrakomplexsalter, exempelvis med nyberedd kopparhydroxid (11) under milda betingelser erhålles välkristalliserade kelatföreningar.

blå kopparsalter (11) (en av de icke-specifika metoderna för detektering av a-aminosyror).

Ninhydrinreaktion. Den allmänna kvalitativa reaktionen av a-aminosyror är reaktionen med ninhydrin. Reaktionsprodukten har en blåviolett färg som används för visuell detektion av aminosyror på kromatogram (på papper, i ett tunt skikt) samt för spektrofotometrisk bestämning på aminosyraanalysatorer (produkten absorberar ljus i området 550-570 nm).

Deaminering. Under laboratoriebetingelser utförs denna reaktion under verkan av lustig syra på a-aminosyror (se 4.3). Samtidigt bildas motsvarande a-hydroxisyra och kvävegas frisätts, vars volym bestämmer mängden av aminosyran som har kommit in i reaktionen (van-Slyka-metoden).

Xantoproteinreaktion. Denna reaktion används för att detektera aromatiska och heterocykliska aminosyror - fenylalanin, tyrosin, histidin, tryptofan. Exempelvis bildas under en verkan av koncentrerad salpetersyra på tyrosin en nitroderivatfärgad gul. I en alkalisk medium blir färgen orange på grund av joniseringen av fenolisk hydroxylgruppen och en ökning av anjonens bidrag till konjugationen.

Det finns också ett antal specifika reaktioner som möjliggör detektion av individuella aminosyror.

• Tryptofan detekteras genom reaktion med p- (dimetylamino) bensaldehyd i ett svavelsyramedium genom utseendet av rödviolett färgning (Ehrlich-reaktion). Denna reaktion används för att kvantifiera tryptofan i protein-digestionsprodukter.

• Cystein detekteras med hjälp av flera kvalitativa reaktioner baserade på reaktiviteten hos mercaptogruppen som finns i den. När en proteinlösning med blyacetat (CH3COOH) 2Pb upphettas i en alkalisk medium bildas exempelvis en svart fällning av blysulfid PbS vilket indikerar närvaron av cystein i proteiner.

12.1.5. Biologiskt viktiga kemiska reaktioner

I kroppen under verkan av olika enzymer finns en rad viktiga kemiska omvandlingar av aminosyror. Sådana transformationer innefattar transaminering, dekarboxylering, eliminering, aldol klyvning, oxidativ deaminering, oxidation av tiolgrupper.

Transaminering är huvudvägen för biosyntes av a-aminosyror från a-oxosyror. Aminogruppdonatorn är en aminosyra som är närvarande i cellerna i en tillräcklig mängd eller i överskott, och dess acceptor är a-oxo-syra. I detta fall omvandlas aminosyran till en oxo-syra och en oxo-syra - till en aminosyra med den motsvarande strukturen hos radikalerna. Som ett resultat är transaminering en reversibel process för utbyte av amino- och oxogrupper. Ett exempel på en sådan reaktion är framställning av l-glutaminsyra från 2-oxoglutarsyra. Donoraminosyra kan exempelvis vara l-asparaginsyra.

a-aminosyrorna innehåller i a-position till karboxylgruppen den elektronuttagande aminogruppen (mer exakt den protonerade NH3 + aminogruppen) och är därför kapabel att dekarboxylera.

Eliminering är märklig för aminosyror, vilka i sidradikalen i P-positionen till karboxylgruppen innehåller en funktionell grupp för elektronutdragande, t ex hydroxyl eller tiol. Deras klyvning leder till mellanliggande reaktiva a-enaminosyror, vilka lätt transformeras till tautomera aminosyror (analogi med keto-enoltautomerism). a-Iminosyror som ett resultat av hydrering på C = N-bindningen och efterföljande eliminering av ammoniakmolekylen blir till a-oxosyror.

Denna typ av omvandling kallas eliminerings-hydratisering. Ett exempel är framställningen av pyruvsyra från serin.

Aldolklyvning sker i fallet med a-aminosyror som har en hydroxylgrupp i p-positionen. Serin klyvs till exempel för att bilda glycin och formaldehyd (den senare frigörs inte i fri form, men binds omedelbart till koenzymet).

Oxidativ deaminering kan utföras med deltagande av enzymer och koenzym NAD + eller NADF + (se 14.3). a-Aminosyror kan omvandlas till a-oxosyror inte bara genom transaminering utan även genom oxidativ deaminering. Exempelvis bildas a-oxoglutarsyra från l-glutaminsyra. Vid reaktionens första steg dehydreras (oxideras) glutaminsyra till a-iminoglutarsyra.

syra. I det andra steget sker hydrolys, vilket resulterar i a-oxoglutarsyra och ammoniak. Steghydrolys fortskrider utan enzymets deltagande.

I motsatt riktning fortsätter en reduktiv aminering av a-oxosyror. A-oxoglutarsyran, som alltid finns i celler (som en produkt av kolhydratmetabolism) omvandlas genom denna väg till L-glutaminsyra.

Oxidationen av tiolgrupperna ligger till grund för interkonversionerna av cystein- och cystinrester, vilka ger ett antal redoxprocesser i cellen. Cystein, liksom alla tioler (se 4.1.2), oxideras lätt för att bilda en disulfid, cystin. Disulfidbindningen i cystin reduceras lätt för att bilda cystein.

På grund av förmågan hos tiolgruppen att lätt oxidera utför cystein en skyddsfunktion när den utsätts för kroppen av ämnen med hög oxidativ kapacitet. Dessutom var han det första läkemedlet som visade anti-strålningseffekt. Cystein används i farmaceutisk praxis som en läkemedelsstabilisator.

Omvandlingen av cystein till cystin leder till bildningen av disulfidbindningar, exempelvis i reducerad glutation

12,2. Den primära strukturen av peptider och proteiner

Det anses villkorligt att peptider innehåller upp till 100 i en molekyl (vilket motsvarar en molekylvikt upp till 10 000) och proteiner innehåller mer än 100 aminosyrarester (molekylvikt från 10 000 till flera miljoner).

I sin tur är det i gruppen av peptider vanligt att skilja mellan oligopeptider (peptider med låg molekylvikt) innehållande högst 10 aminosyrarester i en kedja och polypeptider, vars kedja innehåller upp till 100 aminosyrarester. Makromolekyler med antalet aminosyrarester som närmar sig eller något över 100, skiljer inte mellan begreppen polypeptider och proteiner, dessa termer används ofta som synonymer.

Formellt kan en peptid- och proteinmolekyl representeras som en produkt av polykondensation av a-aminosyror som fortsätter med bildandet av en peptid (amidbindning) mellan monomerenheter (Schema 12.2).

Designen av polyamidkedjan är densamma för hela peptid och proteiner. Denna kedja har en oförgrenad struktur och består av alternerande peptid (amid) grupper -CO-NH- och fragment -CH (R) -.

En ände av kedjan, på vilken det finns en aminosyra med den fria NH2-gruppen, kallas N-änden, den andra är C-änden,

Schema 12.2. Princip för konstruktion av peptidkedjan

som innehåller en aminosyra med en fri COOH-grupp. Peptid- och proteinkedjor registreras från N-änden.

12.2.1. Strukturen av peptidgruppen

I peptid (amid) gruppen är -CO-NH-kolatomen i sp2-hybridiseringstillståndet. Det ensamma paret av elektroner av kväveatomen är konjugerat med π-elektronerna av C = O-dubbelbindningen. Ur den elektroniska strukturen är peptidgruppen ett tre-center p, π-konjugerat system (se 2.3.1), i vilken elektrondensiteten är skiftad mot en mer elektronegativ syreatom. Atomer C, Oi och N, som bildar ett konjugerat system, befinner sig i samma plan. Elektrondensitetsfördelningen i amidgruppen kan representeras av gränsstrukturerna (I) och (II) eller elektrondensitetsskiftet som ett resultat av + M- och M-effekterna av NH respektive C = O-grupperna (III).

Som en följd av konjugering uppstår någon justering av bindningslängderna. Dubbelbindningen C = O förlängs till 0,124 nm mot den vanliga längden av 0,121 nm och C-N-bindningen blir kortare - 0,132 nm jämfört med 0,147 nm i vanligt fall (Fig 12.1). Det plana konjugatsystemet i peptidgruppen orsakar rotationsproblemet runt C-N-bindningen (rotationsbarriären är 63-84 kJ / mol). Således bestämmer den elektroniska strukturen en ganska styv platt struktur av peptidgruppen.

Som framgår av fig. 12.1, a-kolatomer av aminosyrarester ligger i planet för peptidgruppen på motsatta sidor av C-N-bindningen, d.v.s. i ett mer gynnsamt transposition: sidradikalerna R av aminosyrarester i detta fall kommer att vara de mest avlägsna från varandra i rymden.

Polypeptidkedjan har en överraskande liknande struktur och kan representeras som en serie vinklad mot varandra.

Fig. 12,1. Plana arrangemang av peptidgruppen -CO-NH- och a-kolatomer av aminosyrarester

till en vän av planet av peptidgrupper sammankopplade genom a-kolatomer med Сa-N och Сa-Ssp2-bindningar (fig 12.2). Rotationen runt dessa enda bindningar är mycket begränsad på grund av svårigheter i den rumsliga fördelningen av sidradikalerna av aminosyrarester. Således bestämmer peptidgruppens elektroniska och rumsliga struktur i stor utsträckning strukturen hos polypeptidkedjan som helhet.

Fig. 12,2. Den ömsesidiga positionen av planerna av peptidgrupper i polypeptidkedjan

12.2.2. Komposition och aminosyrasekvens

Med en likformigt konstruerad polyamidkedja bestäms peptidernas och proteins specificitet av två viktiga egenskaper - aminosyrakompositionen och aminosyrasekvensen.

Aminosyrasammansättningen av peptider och proteiner är naturen och andelen av a-aminosyrorna som finns i dem.

Aminosyrakompositionen upprättas genom analys av peptid- och proteinhydrolysat i huvudsak genom kromatografiska metoder. För närvarande utförs denna analys med användning av aminosyraanalysatorer.

Amidbindningar kan hydrolyseras i både sura och alkaliska förhållanden (se 8.3.3). Peptider och proteiner hydrolyserar för att bilda antingen kortare kedjor - det här är den så kallade partiella hydrolysen eller en blandning av aminosyror (i jonisk form) - fullständig hydrolys. Typiskt utförs hydrolysen i en sur miljö, såsom vid betingelserna för alkalisk hydrolys, är många aminosyror instabila. Det bör noteras att amidgrupperna av asparagin och glutamin också genomgår hydrolys.

Den primära strukturen av peptider och proteiner är aminosyrasekvensen, dvs ordningen för alternering av a-aminosyrarester.

Den primära strukturen bestäms genom sekventiell klyvning av aminosyror från vilken ände som helst av kedjan och deras identifiering.

12.2.3. Strukturen och nomenklaturen för peptider

Namnen på peptiderna konstrueras genom sekventiell uppräkning av aminosyrarester, startande från N-änden, med tillsatsen av suffix -yl, förutom den sista C-terminala aminosyran, för vilken dess fullständiga namn bibehålls. Med andra ord, namnen

Aminosyror som ingick i peptidbindningsbildning på bekostnad av deras "egna" COOH-gruppänden i peptidens namn med -yl: alanyl, valyl, etc. (för asparaginsyra och glutaminsyrarester, namnen aspartyl och ). Namn och symboler på aminosyror betyder att de tillhör l-serien, om inte annat anges (d eller dl).

Ibland specificeras i de förkortade beteckningarna med symbolerna H (som del av aminogruppen) och OH (som del av karboxylgruppen) de osubstituerade funktionella grupperna i de terminala aminosyrorna. På detta sätt är det lämpligt att avbilda funktionella derivat av peptider; till exempel skrivs amiden från ovanstående peptid vid den C-terminala aminosyran H-Asn-Gly-Phe-NH2.

Peptider finns i alla organismer. Till skillnad från proteiner har de en mer heterogen aminosyrasammansättning, i synnerhet innefattar de ofta aminosyrorna i d-ordningen. Strukturellt är de också mer olika: de innehåller cykliska fragment, grenade kedjor etc.

En av de vanligaste representanterna för tripeptider - glutation - finns i kroppen hos alla djur, i växter och bakterier.

Cystein i sammansättningen av glutation bestämmer möjligheten för förekomsten av glutation i både reducerade och oxiderade former.

Glutation är inblandad i ett antal redoxprocesser. Det verkar som ett protektor av proteiner, dvs en substans som skyddar proteiner med fria tiolgrupper SH från oxidation med bildningen av disulfidbindningar -S-S-. Detta gäller för de proteiner för vilka en sådan process är oönskad. Glutation i dessa fall tar på sig verkan av ett oxidationsmedel och sålunda "skyddar" proteinet. När glutation oxideras sker intermolekylär tvärbindning av två tripeptidfragment på grund av en disulfidbindning. Processen är reversibel.

12,3. Den sekundära strukturen av polypeptider och proteiner

För högmolekylära polypeptider och proteiner, tillsammans med den primära strukturen, är också högre organisationsnivåer kända, vilka kallas sekundära, tertiära och kvaternära strukturer.

Den sekundära strukturen beskrivs av den rumsliga orienteringen av huvudpolypeptidkedjan, den tertiära - genom den tredimensionella arkitekturen av hela proteinmolekylen. Både sekundär och tertiär struktur är förknippad med ett ordnat arrangemang av den makromolekylära kedjan i rymden. Den tertiära och kvaternära strukturen av proteiner betraktas i samband med biokemi.

Genom beräkning visades att för en polypeptidkedja är en av de mest fördelaktiga konformationerna ett arrangemang i rymden i form av en högerhändig spiral, kallad en a-helix (fig 12.3, a).

Den rumsliga arrangemanget hos den a-spiralformiga polypeptidkedjan kan representeras genom att föreställa sig att den sveper runt

Fig. 12,3. a-spiralformig konformation av polypeptidkedjan

cylinder (se fig 12.3, b). Medelvärdet av 3,6 aminosyrarester per en tur av spiralen, spiralhöjden är 0,54 nm, diametern är 0,5 nm. Planerna hos två angränsande peptidgrupper är belägna i en vinkel av 108a, och sido-radikalerna av aminosyror är på den yttre sidan av spiralen, d.v.s. riktad från cylinderns yta.

Huvudrollen vid fastställandet av denna kedjekonformation spelas av vätebindningar, vilka i a-helixen bildas mellan karbonylsyragatomen i varje första och väteatomen i NH-gruppen i varje femte aminosyrarest.

Vätebindningar riktas nästan parallellt med a-helixens axel. De håller kedjan i ett vridet tillstånd.

Typiskt är proteinkedjor inte helt spiralformiga, men endast delvis. Proteiner såsom myoglobin och hemoglobin innehåller ganska långa a-spiralformiga regioner, såsom myoglobinkedjan.

spiralt 75%. I många andra proteiner kan andelen spiralformiga sidor i kedjan vara liten.

En annan typ av sekundär struktur av polypeptider och proteiner är p-strukturen, även kallad det vikta arket eller det vikta skiktet. De vikta arken innehåller långsträckta polypeptidkedjor kopplade av en mängd vätebindningar mellan peptidgrupperna i dessa kedjor (fig 12.4). Många proteiner innehåller samtidigt a-spiralformiga och p-vikta strukturer.

Fig. 12,4. Den sekundära strukturen hos polypeptidkedjan i form av ett veckat ark (P-struktur)

http://vmede.org/sait/?id=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010menu=Bioorganicheskaja_himija_tykavkina_2010page=13

Sociala Nätverk

Facebok Twitter linked In