Högre fettsyror

Högre fettsyror (HFA), naturliga (naturliga) och syntetiska karboxylsyror av alifatiska serier med antalet kolatomer i molekylen inte mindre än 6.

Naturliga högre fettsyror är övervägande monobasiska syror av normal struktur med ett jämnt antal kolatomer i molekylen; kan vara mättad och omättad (med dubbelbindningar, mindre ofta med trippel). Förutom karboxylgruppen kan de innehålla andra funktionella grupper, såsom OH. Innehålls i animaliska fetter och vegetabiliska oljor i form av estrar av glycerin (de så kallade glyceriderna), såväl som i naturliga vaxer i form av estrar av högre fettalkoholer. De vanligaste är syror med 10-22 kolatomer i molekylen (se tabell 1).

Få naturliga högre fettsyror från fetter och oljor. I industrin användes högtemperatur (200-225 oC) tryckhydrolys huvudsakligen (

2,50 MPa), mindre ofta - sur hydrolys i närvaro av Petrov-kontakt. Under laboratoriebetingelser syntetiseras högre fettsyror genom sur hydrolys i närvaro av Twitchs reagens (en blandning av oljesyra och svavelsyror med bensen), enzymatisk (lipas) hydrolys, förtvålning med metallhydroxidlösningar i grupp I följt av sönderdelning av de bildade salterna (tvål) med vattenhaltiga lösningar H₂sÅ₄ eller HCl.

Tabell. 1.-EGENSKAPER FÖR DE MÖSTE DISTRIBUERADE TOPEN FETTSYRA

* Viskositeter av kaprylsyra, laurinsyra och millistrinsyror acc. 5,83 MPa * s (20 ° C), 6,877 MPa * s (20 ° C) och 5,06 MPa * s (75 ° C).

Syntetiska högre fettsyror, erhållna i industrin från petrokemiska råmaterial, är i regel blandningar av mättade, huvudsakligen monokarboxylsyror av normal och isostroy med jämnt och udda antal kolatomer i molekylen, som innehåller orenheter av dikarboxyl-, hydroxi- och ketokarboxylsyror och andra föreningar. Den huvudsakliga syntesmetoden är oxidationen av paraffiner med atmosfäriskt syre vid 105-120 ° C och atmosfärstryck (katalysator är Mn-föreningar, exempelvis MnSO₄, MnO₂, KMnO₄). Graden av omvandling av paraffin 30-35%. Oxidationsprodukterna neutraliseras vid 90-95 o med 20% Na-lösning₂CO₃ och förtvålades med 30% NaOH-lösning; från den resulterande tvålsyran avger behandling H₂sÅ₄ och fraktionerade. Icke-saponerade produkter avlägsnas genom värmebehandling i en autoklav vid 160-180 ° C och 2,0 MPa och därefter i en värmebehandlingsugn vid 320-340 ° C. Nackdelar med processen: låg avkastning av målfraktionen C₁₀-C₂₀ (cirka 50% för råvaror), låg kvalitet på syror, på grund av närvaron av upp till 3% biprodukter (dikarboxyl-, keto- och hydroxikarboxylsyror etc.), stor volym avloppsvatten (upp till 8 m 3 per 1 ton syror) förorenat med Na₂sÅ₄ och syror med låg molekylvikt. I Sovjetunionen produceras de högre fettsyrorna som erhålls med denna metod under namnet "syntetiska fettsyror" (FFA). Fraktionerna som tillhandahålls för produktion anges i tabell 2.

2-etylhexansyra och syrafraktion C₈-C₁₀ erhålles genom oxidering av motsvarande aldehyder av oxosyntes med syre eller syrehaltig gas vid 40-90 ° C och 0,1-1,0 MPa (katalysatorer är metaller i grupp I, II eller VIII). Högre fettsyrorfraktioner av₁₂-C₁₅, C₁₆-C₁₈ syntetiseras genom oxidering av oxoalkoholer, t ex i vattenhaltiga alkaliska lösningar vid 70-120 ° C i närvaro av platinagruppmetaller eller smält alkali vid 170-280 ° C och trycket som krävs för att bibehålla produkter i vätskefasen. De resulterande syrorna innehåller mindre biprodukter än syror syntetiserade från paraffiner.

Den praktiska betydelsen av att förvärva metoder för syntes av högre fettsyror från olefiner i närvaro av Co₂(CO)₈: bikarboxylering vid 145-165 ° C och 5-30 MPa: RCH = CH₂ + CO + H₂Om -> RCH₂CH₂COOH; kolvätealkoxylering vid 165-175 ° C och 5-15 MPa följt av hydrolysering av eter:

Fördelarna med processerna: låga nivåer, höga syrautbyten; nackdelar: ganska tuffa förhållanden, bildandet av en stor mängd (upp till 50%) av isostrosyror.

Högre fettsyror syntetiseras också genom bikarboxylering av olefiner i närvaro av syror, exempelvis H₂sÅ₄, HF, BF₃, vid 50-100 ° C, tryck 5-15 MPa (Koch-processen). Vid användning av samkatalysatorer (karbonyler av Cu och Ag) kan reaktionen utföras vid 0-30 ° C och 0,1 MPa. Framställt huvudsakligen blandningar av syror isostroeni. De kännetecknas av låg smältning, kokpunkt, hög viskositet och god löslighet. Nackdelen med metoden är en mycket aggressiv miljö.

Högre fettsyror (se tabell 2) används vid framställning av: fetter (fraktioner C₅-C₆, C₇-C₉, C₂₀ och över); syntetiska alkoholer (C₇-C₉, C₉-C₁₀, C₁₀-C₁₆); färger och lacker - för att förbättra vätbarheten och dispersionen av pigment, förhindra dem från att sedimentera, ändra färgens viskositet (C₈-C₁₈); latexer och gummin - som emulgeringsmedel i polymerisationen av butadienhaltiga monomerer (C₁₀-C₁₃, C₁₂-C₁₆); nonjoniska ytaktiva ämnen - mono- och dietanolamider (C₁₀-C₁₆ och C₁₀-C₁₃ respektive); Textilhjälpmedel (C₁₄-C₁₆, C₁₄-C₁₈); ljusproduktion (C₁₄-C₂₀); alifatiska aminer och amider; mjukgörare och dispergerande ingredienser för RTI; tillsatser till raketbränsle, ökande slitageegenskaper (C₁₇-C₂₀); konstläder; deprimerande tillsatser till dieselbränslen (C₂₁-C₂₅).

De viktigaste enskilda naturliga syrorna är linolsyra, linolensyra och arakidon, vilka är involverade i syntesen av prostaglandiner i människokroppen (se essentiella fettsyror), ricinolsyra, oljesyra, stearinsyra

Produktionskapaciteten för högre fettsyror i kapitalistiska länder uppskattas till 2,5 miljoner ton / år (1984). Kapacitetsutnyttjande 50-80%. Samtidigt står andelen syntetiska syror för endast 10%. Resurser för produktion av naturliga högre fettsyror är signifikanta (se animaliska fetter, vegetabiliska oljor), men deras fraktionskomposition är smal och begränsad till syror C₁₂-C₁₈, huvudsakligen C₁₆ och C₁₈. Ökat intresse för syror till C₁₂och högre C₂₀ stimulerar utvecklingen av produktion av högre fettsyror från petrokemiska råmaterial.

Högre fettsyror C₆-C₂₀ - måttligt giftiga ämnen; irritera intakt hud och slemhinnor; MPC-ångor av mängden syror 5 mg / m 3 (i fråga om ättiksyra).

Lit.: Tyutyunnikov B.N., Chemistry of fats, ed., M. 1974; Brunshtein B. A., Klimenko V. L., Tsyrkin E. B., Produktion av syntetiska syror från råolja och gas. L., 1970; Bolotin IM, Den Barmhärtiga PN, Surzha E. I. Syntetiska fettsyror och produkter baserade på dem, M., 1970; Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 ed., V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, sid. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, nr 10, sekt. 1, sid. 151-57. N. S. Barshev.

http://chemport.ru/data/chemipedia/article_704.html

Högre fettsyror (terminologi, kemiska och fysikaliska egenskaper, medicinska tillämpningar)

Allmänna egenskaper, terminologi

Högre fettsyror är naturliga och syntetiska monobasiska alifatiska karboxylsyror som innehåller minst 6 kolatomer. Naturliga Högre fettsyror, till skillnad från syntetiska, är strukturer av normal struktur med ett jämnt antal kolatomer. Beroende på karbonhydridradikalens karaktär utmärks mättade och omättade fettsyror. Det är känt att omättade högre fettsyror som innehåller två eller flera dubbelbindningar inte kan syntetiseras i kroppen och bara mata in det med mat. Sådana syror kallas väsentliga eller väsentliga.

Kemiska och fysikaliska egenskaper

Mest vanliga är de triviala namnen på högre fettsyror. Enligt IUPAC-ersättningsnomenklaturen bildar namnen på syror från motsvarande kolvätenämnen, och adderar suffix-ova och ordet syra. I namnen på omättade fettsyror anger de digitala lokaliserarna läget för flera bindningar i kolkedjan, och prefixen cis, trans anger den motsvarande konfigurationen.

Mättade syror från C6 C9 - oljiga vätskor med en obehaglig lukt av syra från C10 och högre - fasta ämnen. Omättade högre fettsyror under normala förhållanden är färglösa vätskor eller kristallina ämnen. De kemiska egenskaperna hos fettsyror beror på närvaron i strukturen hos karboxylgruppen och multipla bindningar. Med karboxylgruppens deltagande kan fettsyror bilda olika funktionella derivat (se karboxylsyror). Under högre förestringsbetingelser reagerar högre fettsyror med glycerol och formfetter (glycerider).

Triglycerider innehåller rester av mättade och omättade fettsyror med normal struktur, företrädesvis med ett jämnt antal kolatomer (från C8 till C24). Salter av högre fettsyror kallas tvål. Få dem till följd av förtvålning av fetter.

Omättade fettsyror med deltagande av dubbel multipla bindningar går in i elektrofila tillsatsreaktioner (se olefiner). Av stor praktisk betydelse är hydrogenering av omättade fettsyror och fetter.

Hydrogenering används i livsmedelsindustrin för att omvandla fleromättade vegetabiliska oljor till mättade fasta fetter. Med deltagande av dubbelbindningen är oljesyra under påverkan av kväveoxider isomeriserad till svavelväte eller elaninsyra. Naturliga fetter erhålles genom hydrolys av triglycerider av fetter och oljor, individuella högre fettsyror isoleras från deras blandning genom fraktionerad destillation i vakuum, fraktionerad kristallisation, selektiva lösningsmedel och kromatografiska metoder. Syntetiska fettsyror erhålles genom oxidation av paraffiner och hydrokarbylolefiner.

Användning inom medicin, apotek, veterinärmedicin, kosmetologi

Högre fettsyror och deras derivat används ofta inom medicin, apotek och industri. Viktiga fetter är inblandade i syntesen av prostaglandiner, leukotriener och tromboxaner, deras rester är en del av fosfolipider. Bristen på väsentligt fett i kroppen orsakar dermatit. Människans behov av högre fettsyror är 2 g / dag. En blandning av oljesyra, linolsyra, linolensyra och arakidonsyror är känd som "vitamin F". Används för förebyggande och behandling av ateroskleros. Etylestrarna av linfröolja (oljesyra, linolsyra, linolensyra) ingår i LP Linetol, Vinizol, Levovinisol, Livian, Lifusol, Lineolov och salvor, etc. De används för att förebygga och behandla högt blodtryck, ateroskleros, brännskador och strålningssjuka. Produkten av förtvålning av vegetabiliska oljor genom kaliumhydroxid - grön tvål (Sapo kalinus viridis) - används som ett antiseptiskt medel för att rengöra huden, liksom för att förbereda tvålolja, tvål-karbollösning, Wilkinson-salva. Fettsyror används i stor utsträckning för produktion av tvål, syntetiska gummin, gummiprodukter vid tillverkning av syntetiska hartser, lacker, emaljer, torkoljor, som råmaterial för framställning av högre fettalkoholer, ytaktiva ämnen, i sammansättningen av syntetiska oljor och i andra industrier.

C6 C20 högre fettsyror är måttligt giftiga ämnen som irriterar intakt hud och slemhinnor. MPC-ångblandning av fetter är 5 mg / m3 (i fråga om ättiksyra).

litteratur

1. Mashkovsky MD Droger. - M., 1996;
2. Chernykh V.P., Zimenkovsky B.S., Gritsenko I.S. Organisk kemi / Under totalt. Ed. VP Black. - andra ed. - H., 2007.

^ Top

Bra att veta

© VetConsult +, 2015. Alla rättigheter förbehållna. Användningen av material som publiceras på webbplatsen är tillåtet, förutsatt att länken till resursen finns. När du kopierar eller delvis använder material från sidorna på webbplatsen är det nödvändigt att placera en direkt hyperlänk till sökmotorer som finns i undertexten eller i första stycket i artikeln.

http://vetconsultplus.ru/v/vysshie-zhirnye-kisloty-terminologiya-svojstva-primenenie.html

Hög fetthaltiga syror

Hög fetthaltiga syror (HLV), naturliga (naturliga) och syntetiska. karboxylsyra till dig alifatich. rader med antalet kolatomer i molekylen minst 6.

Naturliga höga fettsyror - monobasisk normal struktur med ett jämnt antal kolatomer i molekylen; m b mättad och omättad (med dubbelbindningar, mindre ofta med trippel). Förutom karboxylgruppen kan de innehålla andra funktioner. grupper, till exempel. OH. Innehållet i animaliska fetter och växer. oljor i form av estrar av glycerol (så kallade glycerider), såväl som i naturen. vaxer i form av VLS-estrarnaib. vanligt med dig med 10-22 kolatomer i molekylen (se tabell 1).

Få naturliga höga fettsyror från fetter och oljor. I industrin använder de preim. hög temperatur (200-225 o С) hydrolys under tryck (

2,50 MPa), mindre sur hydrolys i närvaro. kontakta Petrov. I labbet. Villkoren för IVH syntetiseras genom sur hydrolys i närvaro. Twitch-reagens (en blandning av oljesyra och svavelsyra-t med bensen), enzymatisk (lipas) hydrolys, förtvålning med p-ramihydroxider av metaller i grupp I följt av sönderdelning av de bildade salterna (tvål) med vattenhaltiga lösningar av H₂sÅ₄ eller HC1.

Tabell. 1.-EGENSKAPER FÖR DE MÖSTE DISTRIBUERADE TOPEN FETTSYRA

* Viskositetskapryl, laurinsyra och mmristnova till-t. 5,83 MPa * s (20 ° C), 6,877 MPa * s (20 ° C) och 5,06 MPa * s (75 ° C).

Syntetiska. Höga fettsyror erhållna i prom-sti från petrokem. råmaterial är i regel blandningar av mättad preim. monokarboxyl-to-t-normal och isostroy med ett jämnt och udda antal kolatomer i molekylen, innehållande föroreningar av dikarboxyl-, hydroxi-ketokarboxyl-to-t och andra föreningar. DOS. Syntesmetod - paraffinoxidation genom luftgas vid 105-120 ° С och atm. tryck (katt - Mn-föreningar, t.ex. MnSO₄, MnO₂, KMnO₄). Graden av transformation. paraffin 30-35%. Oxidationsprodukterna neutraliseras vid 90-95 o med 20% p-rum Na₂CO₃ och förtvålen med 30% p-rum NaOH; från de resulterande tvålen tilldelar du behandling H₂sÅ₄ och fraktionerade. Rengörda livsmedel tar bort term. bearbetning i autoklaven vid 160-180 ° C och 2,0 MPa och därefter i term. ugn vid 320-340 ° C. Nackdelar med processen: låg avkastning av målfraktionen C₁₀-C₂₀ (ca 50% för råvaror), låg kvalitet på K-t, på grund av närvaron av upp till 3% biprodukter (dikarboxylsyra, keto- och hydroxikarboxylsyra etc.), stor volym avloppsvatten (upp till 8 m 3 per 1 t-t) förorenad med Na₂sÅ₄ och låga mol. till-ter. I Sovjetunionen, som erhålls med denna metod, produceras höga fettsyror under namnet. "syntetiska fettsyror" (FFA). De fraktioner som tillhandahålls för frisättning anges i tabell. 2.

2-etylhexan till det och fraktionen av Kt C₈-C₁₀ erhålles genom oxidering av motsvarande aldehyder av oxosyntes med syrgas eller syrehaltig gas vid 40-90 ° C och 0,1-1,0 MPa (katt - metaller i grupp I, II eller VIII). IVH-fraktioner av C₁₂-C₁₅, C₁₆-C₁₈ syntetiseras genom oxidation av oxoalkoholer, till exempel. i vattenbaserad alkalisk p-rah vid 70-120 ° C i närvaro. platinagruppmetaller eller smält alkali vid 170-280 ° C och det tryck som erfordras för att bibehålla produkterna i vätskefasen. Mottaget till dig innehåller mindre biprodukter än till dig, syntetiserad från paraffiner.

Praktiskt. vikten av att anskaffa metoder för syntes av HFA från olefiner i närvaro. med₂(CO)₈: bikarboxylering vid 145-165 ° C och 5-30 MPa: RCH = CH₂ + CO + H₂Om -> RCH₂CH₂COOH; hydrokarboxyloxylering vid 165-175 ° C och 5-15 MPa med efterfödningen. hydrolys av den erhållna esteren:

Fördelar med processerna: låga scenarier, höga utgångar till-t; brister: ganska tuffa förhållanden, bildandet av ett stort antal (upp till 50%) av isostri.

IVH syntetiseras också genom bikarboxylering av olefiner i närvaro. kt, ex. H₂sÅ₄, HF, BF₃, vid 50-100 ° C, tryck 5-15 MPa (Koch-processen). Vid användning av samkatalysatorer (karbonyler av Cu och Ag) kan lösningen utföras vid 0-30 ° C och 0,1 MPa. Mottaget i DOS. blandningar till-t isostroeniya. De utmärks av lågsmältande och kokande t-ramar, hög viskositet och god p-viskositet. Nackdelen med metoden är en mycket aggressiv miljö.

De viktigaste enskilda naturliga ämnena är linolsyra, linolensyra och arakidon, som är involverade i syntesen av prostaglandiner i människokroppen (se essentiella fettsyror), ricinolsyra, oljesyra, stearinsyra.

Kapaciteten på produktion VZhK i kapitalistich. länder uppskattas till 2,5 miljoner ton / år (1984). Kapacitetsutnyttjande 50-80%. I detta fall är andelen syntetiska. Kt står för endast 10%. Resurserna vid produktion av naturliga höga fettsyror är signifikanta (se animaliska fetter, vegetabiliska oljor), men deras fraktionskomposition är smal och begränsad till C-T₁₂-C₁₈, och ch. arr. C₁₆ och C₁₈. Ökat intresse för att-C₁₂ och högre C₂₀ stimulerar utvecklingen av produktion av höga fettsyror från petrokem. råmaterial.

IVH C₆-C₂₀ - måttligt giftiga öar; irritera intakt hud och slemhinnor; Maximal koncentrationsgräns för ångor av summan till-t 5 mg / m 3 (i fråga om ättiksyra till det).

===
App. litteratur för artikeln "HÖGARE FETTSYRA": Tyutyunnikov B.N., Chemistry of Fats, 2: e utg., M. 1974; Brunshtein B. A., Klimenko V. L., Tsyrkin E. B., Produktion av syntetiska syror från råolja och gas. L., 1970; Bol om tenn IM, Barmhärtig P. N, Surzha E. Och Syntetiska fettsyror och produkter på deras grund, M., 1970; Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 ed., V. 4, N. Y.- [a. a.], 1978, sid. 814-71; Hofmann, P., Muller, W., Hydrocarbon Processing, 1981, v. 60, nr 10, sekt. 1, sid. 151-57. N.S. Barshuv.

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/847.html

Högre fettsyror

HÖG FETTSYRA (HLV), naturliga och syntetiska alifatiska karboxylsyror som innehåller minst 6 kolatomer i molekylen. Det finns mättade, omättade högre fettsyror av normal och grenad struktur, singel eller polybasisk; förutom karboxylgruppen kan innehålla andra funktionella grupper.

Mättade höga fettsyror med normal struktur av kompositionen C₆-C₉ - flytande med en skarp lukt av komposition C₁₀ och högre - fasta ämnen. De flesta grenade och omättade höga fettsyrorna är viskösa vätskor, lösliga i organiska lösningsmedel, olösliga i vatten. IVH har karboxylsyrans kemiska egenskaper. I naturen finns det i regel linjära mättade och omättade syror med ett jämnt antal kolatomer med kompositionen С₁₀-C₂₂; i form av glycerider finns de i animaliska fetter och vegetabiliska oljor i form av estrar av högre fettalkoholer - i naturliga vaxer. De viktigaste naturliga höga fettsyrorna är stearinsyra C₁₇H₃₅COOH, oleic C₁₇H₃₃COOH, ricinus C₁₇H₃₂(OH) COOH såväl som prostaglandiner involverade i biosyntesen av linol C₁₇H₂₉COOH, linolensyra C₁₇H₂₇COOH och arakidon C₁₉H₃₁COOH-syror (se viktiga fettsyror).

Naturliga höga fettsyror erhålls genom hydrolys av fetter och vegetabiliska oljor; syntetiska högfettsyror genom oxidation av aldehyder och alkaner, genom karboxylering av alkener. Använda högfettsyror vid framställning av rengöringsmedel, ljus, smörjmedel, färger, textilier, hjälpmaterial, ingredienser för gummiprodukter, konstläder, emulgeringsmedel, latex och gummi, tillsatser till raket och dieselbränslen, för syntes av alifatiska aminer och amider etc.

Lit.: Bolotin I.M., Miloserdov P.N., Surzha E.I. Syntetiska fettsyror och produkter baserade på dem. M., 1970.

http://knowledge.su/v/vysshie-zhirnye-kisloty

Högre fetthaltiga syror

I bokversionen

Volym 6. Moskva, 2006, s. 151

Kopiera bibliografisk länk:

HÖG FETTSYRA (HLV), naturlig och syntetisk alifatisk. karboxylsyror innehållande minst 6 kolatomer i molekylen. Det finns mättad, omättad V. g. till en normal och grenad struktur, enkel- eller polybasisk; förutom karboxylgruppen kan innehålla andra funktionella grupper.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

Hög fetthaltiga syror

(IVH), naturlig (naturlig) och syntetisk. karboxylsyra till dig alifatich. rader med antalet kolatomer i molekylen minst 6.

Naturliga höga fettsyror - monobasisk normal struktur med ett jämnt antal kolatomer i molekylen; m b mättad och omättad (med dubbelbindningar, mindre ofta med trippel). Förutom karboxylgruppen kan de innehålla andra funktioner. grupper, till exempel. OH. Innehållet i animaliska fetter och växer. oljor i form av estrar av glycerol (så kallade glycerider), såväl som i naturen. vaxer i form av estrar av högre fettalkoholer. Naib. vanligt med dig med 10-22 kolatomer i molekylen (se tabell 1).

Få naturliga höga fettsyror från fetter och oljor. I promet använd preim. hög temperatur (200-225 o С) hydrolys under tryck (

2,50 MPa), mindre sur hydrolys i närvaro. kontakta Petrov. I labbet. Villkoren för IVH syntetiseras genom sur hydrolys i närvaro. Twitch-reagens (en blandning av oljesyra och svavelsyra-t med bensen), enzymatisk (lipas) hydrolys, förtvålning med p-ramihydroxider av metaller i grupp I följt av sönderdelning av de bildade salterna (tvål) med vattenhaltiga lösningar av H₂sÅ₄ eller HC1.

Tabell. 1.-EGENSKAPER FÖR DE MÖSTE DISTRIBUERADE TOPEN FETTSYRA

Kemiska encyklopedin. - M.: Sovjetiska encyklopedin. Ed. I. L. Knunyants. 1988.

Se vad "HÖG FETTSYRA" finns i andra ordböcker:

SULFERADE HÖGARE FETTSYRA - Tekniska. produktinteraktion högre fett K t, deras estrar, och växer också. oljor och animaliska fetter med sulfationsmedel (H2SO4, HSO3C1, SO3, oleum, etc.); anjoniskt ytaktivt ämne. Beroende på honom. strukturer som reagerar i och förhållanden av sulfoneringsbasis...... Kemisk encyklopedi

Fettsyror är alifatiska monobasiska karboxylsyror med öppen kedja i förestrad form i fetter, oljor och växer av vegetabiliskt och animaliskt ursprung. Fettsyror innehåller i allmänhet en oförgrenad kedja av ett jämnt antal...... Wikipedia

FETTSYRA - monobasisk karboxylsyra alifatisk. serien. DOS. strukturell komponent mn. lipider (neutrala fetter, fosfoglycerider, vaxer etc.). Gratis. Till. Finns i organismer i spårräkning wah. I naturen råder vi över. det finns högre J....... biologiska encyklopediska ordbok

Fettsyror - I Fettsyror karboxylsyror; I kroppens djur och i växter utförs fria och fettsyrakomponenter av lipider för energi och plastfunktioner. Till. Som en del av fosfolipider är inblandade i byggandet av biologiska...... Medical encyclopedia

Syntetiska fettsyror - se Högre fettsyror... Chemical Encyclopedia

Karboxylsyror - en klass av organiska föreningar som innehåller en karboxylgrupp (karboxyl). De flesta K. k. Har triviala namn, varav många är förknippade med deras närvaro i naturen, såsom myrsyra, äppelsyra, valerin, citronsyra...... Great Sovjet Encyclopedia

Fettsyror - Fettsyror (alifatiska syror) är en stor grupp av uteslutande oförgrenade monobasiska kedjiga karboxylsyror. Namnet bestäms för det första av de kemiska egenskaperna hos denna grupp av ämnen baserat på närvaron av...... Wikipedia

Lim organiska syror * - (kemiska.) P. Organiska syror kan betraktas som produkter av substitution av väteatomer av mättade kolväten (se paraffiner) med karboxylgrupper (se syror). Beroende på antalet sistnämnda särskiljas P. syror av monobasiska, allmänna formler...... av F.A. Encyclopedic Dictionary Brockhaus och I.A. Efron

Lim organiska syror - (kemiska) P. Organiska syror kan betraktas som produkter av substitution av väteatomer av mättade kolväten (se paraffiner) med karboxylgrupper (se syror). Beroende på antalet sistnämnda särskiljas P. syror av monobasiska, allmänna formler...... av F.A. Encyclopedic Dictionary Brockhaus och I.A. Efron

SPECIFIKATIONER - (avföring, avföring, kopros), innehållet i nedre tarmkanalen, som bildats som en följd av uppförandet av matsmältning och släpptes under en avföring. Redan forntida läkare kopplade till utseendet av I. stor betydelse för diagnosen och prognosen b. Leeuwenhoek...... Big Medical Encyclopedia

http://dic.academic.ru/dic.nsf/enc_chemistry/903/%D0%92%D0%AB%D0%A1% D0% A8% D0% 98% D0% 95

Högre fettsyror

Med antalet kolatomer i radikalen utmärker sig lägre (lågmolekylära) och högre (högmolekylära) syror innehållande mer än 10 kolatomer.

Högre syror är en del av fetterna (lipider) och kallas därför "fettsyror" (IVH). De mest kända karboxylsyrorna som ingår i fetterna är:

C₃H₇COOH smörsyra (lägre syra)

C₁₅H₃₁COOH palmitinsyra

C₁₇H₃₅COOH-stearinsyra

C₁₇H₃₃COOH oljesyra

C₁₇H₃₁COOH linolsyra

C₁₇H₂₉COOH linolensyra

Det är lätt att se att dessa fettsyror (de kallas också essentiella fettsyror) har en oförgrenad kedja med ett jämnt antal kolatomer, vilket förklaras av de egna egenskaperna hos deras biosyntes, som härrör från ättiksyraester (C₂).

Höga fettsyror - mestadels färglösa, fasta substanser utan smak och lukt. De löser sig inte i vatten, men löses upp i organiska lösningsmedel.

En blandning av palmitinsyra och stearinsyra kallas "stearin".

Höga fettsyror är också lösliga i vattenhaltiga koncentrerade lösningar av alkali, och salter av höga fettsyror bildas.

Högre fettsyror används vid tillverkning av syntetiska tvättmedel, syntetiskt gummi, linoleum, färger och lacker, som vattenavvisande ämnen för behandling av byggmaterial.

Fråga nummer 6. Esters (30 min)

Estrar är organiska föreningar vars molekyler består av kolväteradikaler (alkoholrester) och sura rester förenade med en syreatom. Estrar kan betraktas som derivat av syror, i vilka väteatom i karboxylen ersätts med en radikal:

Den allmänna formeln av estrar är densamma som karboxylsyrorna C_nH_2nO₂.

Estrar kan bildas med både organiska och oorganiska syror:

etyleter-etyleter-etyleter

ättiksyra svavelsyra salpetersyra

Nomenklatur av estrar

Esterar för det mesta kallas för de syror och alkoholer, vars rester är inblandade i deras bildning. Enligt en systematisk nomenklatur kallas estrar genom att lägga till namnet på en alkoholradikal till namnet på en syra som ett prefix, där slutet - "nytt" ersätts med "havre".

metylester-etylester-etylester-metylester

myrsyra-propionsyraolja

syra syra syra syra

metylester-etylester-etylester-metylester

metanetanpropanbutan

syra syra syra syra

metylmetanoat-etyletanoat-etylpropanoat-metylbutanoat

metylformiat etylacetat metylpropionatmetylbutyrat

Isomerism av estrar

Isomerismen av estrar bestäms av isomerismen av radikalerna hos syrorna och alkoholerna som är inblandade i deras bildning.

Estrar är interlas-isomerer med karboxylsyror med samma allmänna formel.

Fysiska egenskaper hos estrar

Estrar av de enklaste och medelstora företrädarna för syror och alkoholer är vätskor, lättare än vatten, flyktiga och har i de flesta fall en trevlig lukt av frukt. De kokande och smältpunkterna av estrar är lägre än kokande och smältpunkterna för de startande organiska syrorna. Endast estrar med det minsta antalet kolatomer är lösliga i vatten. De flesta estrar är dåligt lösliga i vatten, men väl lösliga i organiska lösningsmedel.

Etylacetat är en vätska med en behaglig lukt, det avdunstar lätt, det är dåligt lösligt i vatten. Med luft bildar etylacetat explosiva blandningar. Eter kan elektrifiera. I kontakt med starka oxidationsmedel (kaliumpermanganat KMnO₄, kromanhydrid CrO₃, natriumperoxid Na₂O₂) spontan förbränning.

Metoder för framställning av estrar

Det viktigaste sättet att framställa estrar är förestringsreaktionen: interaktionen mellan syra och alkohol.

ättiksyra propanol-1 ättiksyra-propylester

Med användning av metoden för märkta atomer bevisades att förestringen av hydroxylgruppen OH- delas upp från syra-molekylen och att den är väte från alkoholmolekylen.

Kemiska egenskaper hos estrar

1. Hydrolys av estrar

Hydrolys av estrar är deras huvudsakliga kemiska egenskap. Detta är reaktionen av klyvning av estrar under verkan av vatten (motsatt av förestringsreaktionen). Reaktionen fortskrider både i sur (reaktionskatalysatorer är H + protoner) och i alkaliskt medium (reaktionskatalysatorer är OH hydroxidjoner).

Ättiksyra-propylester-ättiksyra propanol-1

ättiksyra-propylacetatpropanol-1

I närvaro av alkali är reaktionen irreversibel, eftersom förtvålning sker - bildandet av salter av karboxylsyror.

I lösningar av utspädda mineralsyror omvandlas salter av karboxylsyror återigen till utgångs-karboxylsyran:

natriumacetatättiksyra

2. Reaktionsåtervinning

Vid återställning av estrar bildas en blandning av två alkoholer:

Användning av estrar

Många estrar har en trevlig lukt. Myrsyraamylester har sålunda lukten av körsbär, ättiksyraisoamylester har lukten av päron. Dessa estrar går till tillverkningen av konstgjorda essenser som används vid framställning av fruktvatten etc., såväl som i parfym.

Etylacetat används som lösningsmedel såväl som vid tillverkning av läkemedel.

Fetter är blandningar av estrar bildade från trihydrisk alkoholglycerol och högre fettsyror. Strukturen av fetter upptäcktes 1811 av den franska kemisten Chevrell. 1854 visade Berthelot strukturen av fetter, efter att ha erhållit dem genom uppvärmning av glycerol med höga fettsyror.

Det vanliga namnet på dessa estrar är glycerider. De kan innehålla samma eller olika syrarester. De vanligaste syrorna med antalet kolatomer 12-18.

Som regel är alla estrar som ingår i fetter fullständiga estrar, d.v.s. derivat av glycerol, vars rester är associerat med tre rester av höga fettsyror; Sådana fullständiga glycerolestrar kallas triglycerider.

Reaktionen att erhålla triglyceridolleo-sterstearinet bestående av en oljesyrarest och två stearinsyrarester kan skrivas enligt följande:

glycerol IVH oleodystearin

Glycerin är en konstant komponent av fett, d.v.s. ingår i alla naturliga fetter. Syror som ingår i fett är mycket olika. Cirka 50 olika syror har isolerats från fett.

För närvarande är den praktiska betydelsen endast att få fetter från naturliga källor - djur och växter; fettsyntesen är fortfarande ekonomiskt olönsam.

Fysiska egenskaper hos fetter

Fetter är av animaliskt och vegetabiliskt ursprung. Vissa fetter vid normala temperaturer är fasta ämnen (till exempel lamm och biff talg), andra är mjuka eller till och med flytande. Flytande fetter kallas vanligen oljor.

Fetter har ingen konstant smältning eller stelningstemperatur, eftersom är multikomponentblandningar. Smältpunkten för fetter beror på vilka fettsyror de innehåller. Fetter, i molekyler av vilka rester av mättade syror (till exempel palmitinsyra och stearinsyra), dominerar - fasta, i molekyler vars rester av omättade syror (oljesyra, linolsyra, linolensyra) dominerar - är flytande. Därför ger bestämningen av smältpunkten för fetter en viss uppfattning om dess sammansättning. Jordnötssmör hårdnar under andra (-27 0 С), fårkött är högre (+55 0 С).

Kemiska egenskaper hos fetter

1. Hydrolys (förtvålning) av fetter

Som ett resultat av förtvålning av fetter med alkalier bildas salter av höga fettsyror - tvål och glycerin:

SN - O - OS - C₁₇H₃₅ + 3NaOH® CH-OH + 3C₁₇H₃₅SOONa

triglyceridglycerin-natriumstearat

stearinsyra (tvål)

2. Hydrogenering (hydrogenering) av fetter

Hydrogenering av fetter är processen att tillsätta väte till rester av omättade syror som fyller fetter, varigenom dessa rester passerar till rester av terminala syror.

Till exempel omvandlas rester av oljesyra, linolsyra och linolensyror, genom tillsats av två, fyra eller sex väteatomer, till rester av stearinsyra.

Fasta hydrogenerade fetter används inte bara för tekniska ändamål (tvåltillverkning), men också som ätbara fetter (margarin).

Navnet "margarin" kommer från det grekiska ordet "margaron", dvs. pärlor. För första gången föreslog en metod för att producera margarin genom att hydrogenera vegetabiliska fetter av den franska kemisten Mezh-Mourier. Margarine gav honom berömmelse - han vann priset nominerat av Napoleon III för att uppfinna smörbyte.

Med en mer betydande hydrering av fetter omvandlas fettsyror till alkoholer med hög molekylvikt, som används för framställning av syntetiska tvålutbyten.

3. Oxidering av fetter

med en karakteristisk egenskap hos fetter, liksom andra organiska ämnen, är oxidation. Denna reaktion åtföljs av frisättningen av 39 kJ energi per 1 g fett, vilket är mer än dubbelt den termiska effekten av oxidationen av kolhydrater eller proteiner.

Ett annat inslag av oxidationen av fetter är att som ett resultat av oxidationen bildas upp till 1, 4 g vatten från 1 g fett. Detta är ett viktigt bidrag till att bibehålla kroppens totala vattenbalans. Vissa arter av ödemarkdjur (till exempel kameler) med sådant endogent vatten uppfyller helt deras fuktbehov.

Rester av omättade fettsyror vid deras multipla bindningsställen kan också oxideras. Denna process kallas fettförbränning. Resultatet är bildningen av syror med kortare kedjor av typen smörsyra, med en obehaglig lukt.

Antalet multipla obligationer beror på oljens förmåga att torka. Vegetabiliska oljor, som innehåller omättade bindningar i sin sammansättning, under oxidation bildar en fast tunn transparent film, som kallas "linoxin". Olja torkar ju lättare, desto mer dubbla bindningar har sura rester.

http://helpiks.org/8-88580.html

Högre fetthaltiga syror

I bokversionen

Volym 6. Moskva, 2006, s. 151

Kopiera bibliografisk länk:

HÖG FETTSYRA (HLV), naturlig och syntetisk alifatisk. karboxylsyror innehållande minst 6 kolatomer i molekylen. Det finns mättad, omättad V. g. till en normal och grenad struktur, enkel- eller polybasisk; förutom karboxylgruppen kan innehålla andra funktionella grupper.

http://bigenc.ru/chemistry/text/2337777

Mättade fettsyror

Mättade fettsyror (NLC) är kolkedjor, där antalet atomer varierar från 4 till 30 och mer.

Den allmänna formeln för föreningar i denna serie är CH3 (CH2) nCOOH.

Under de senaste tre decennierna trodde man att mättade fettsyror är skadliga för människors hälsa, eftersom de är ansvariga för utvecklingen av hjärtsjukdomar, blodkärl. Nya vetenskapliga upptäckter har bidragit till omvärderingen av förenings roll. Idag har det fastställts att de i måttliga mängder (15 gram per dag) inte utgör ett hot mot hälsan, utan tvärtom har en positiv inverkan på de inre organens funktion: de deltar i kroppens termoregulering, förbättrar hår och hud.

Fetttyper

Triglycerider består av fettsyror och glycerol (triatomisk alkohol). Den första är i sin tur klassificerad enligt antalet dubbelbindningar mellan kolhydratatomer. Om de är frånvarande kallas sådana syror mättade och de är omättade.

Konventionellt är alla fetter uppdelade i tre grupper.

Mättad (gräns). Dessa är fettsyror vars molekyler är mättade med väte. De går in i kroppen med korv, mejeri, köttprodukter, smör, ägg. Mättade fetter har en fast textur på grund av långsträckta kedjor längs en rak linje och nära passar varandra. På grund av denna förpackning ökar smältpunkten för triglycerider. De är inblandade i cellens struktur, mättar kroppen med energi. Mättat fett i små mängder (15 gram per dag) behövs av kroppen. Om en person slutar konsumera dem börjar cellerna syntetisera dem från en annan mat, men det här är en extra börda på de inre organen. Ett överskott av mättade fettsyror i kroppen ökar kolesterolhalten i blodet, bidrar till ackumulering av övervikt, utveckling av hjärtsjukdom, utgör en förutsättning för cancer.

Omättad (omättad). Dessa är essentiella fetter som kommer in i människokroppen tillsammans med växtfoder (nötter, majs, olivolja, solros, linolja). Dessa inkluderar oljesyra, arakidonsyra, linolsyra och linolensyra. Till skillnad från mättade triglycerider har de omättade en "flytande" konsistens och fryser inte i kylkammaren. Beroende på antalet bindningar mellan kolhydratatomer finns enomättade (Omega-9) och fleromättade föreningar (Omega-3, Omega-6). Denna kategori av triglycerider förbättrar proteinsyntesen, tillståndet av cellmembran och insulinkänslighet. Dessutom tar det bort dåligt kolesterol, skyddar hjärtat, blodkärl från feta plack, ökar antalet bra lipider. Människokroppen producerar inte omättade fetter, så de måste regelbundet komma med mat.

Transfett Detta är den mest skadliga typen av triglycerider, som erhålls genom behandling av väte under tryck eller uppvärmning av vegetabilisk olja. Vid rumstemperatur härdar transfetter bra. De ingår i margarin, dressingar för rätter, potatischips, frysta pizza, butikskakor och snabbmat. För att öka livslängden för livsmedelsindustrin upp till 50% innefattar transfetter i konserver och konfektprodukter. Men de ger inte värde för människokroppen, men tvärtom gör det ont. Risken för transfetter: störa ämnesomsättningen, förändra insulinmetabolism, leda till fetma, utseendet av hjärt-kärlsjukdom.

Det dagliga fettintaget för kvinnor under 40 år är 85-110 gram, för män 100-150. Äldre personer rekommenderas att begränsa intaget till 70 gram per dag. Kom ihåg att 90% av kosten ska domineras av omättade fettsyror, och endast 10% är i gränsvärdet triglycerider.

Kemiska egenskaper

Fettsyrornas namn beror på namnet på motsvarande kolväten. Idag finns det 34 huvudsakliga föreningar som används i människoliv. I mättade fettsyror är två väteatomer bundna till varje kolatom i kedjan: CH2-CH2.

Populära:

• butan, CH3 (CH2) 2COOH;
• nylon, CH3 (CH2) 4COOH;
• kapryl, CH3 (CH2) 6COOH;
• caprik, CH3 (CH2) 8COOH;
• laurinsyra, CH3 (CH2) 10COOH;
• myristic, CH3 (CH2) 12COOH;
• palmitin, CH3 (CH2) 14COOH;
• stearin, CH3 (CH2) 16COOH;
• laserin, CH3 (CH2) 30COOH.

Mest begränsande fettsyror innehåller ett jämnt antal kolatomer. De är väl lösliga i petroleumeter, aceton, dietyleter, kloroform. Högmolekylära gränsvärden bildar inte lösningar i kall alkohol. Samtidigt motståndskraftig mot oxidationsmedelens funktion, halogener.

I organiska lösningsmedel ökar lösligheten hos mättade syror med ökande temperatur och minskar med ökande molekylvikt. När de släpps ut i blodet slår sådana triglycerider samman och bildar sfäriska substanser, vilka deponeras "i reserv" i fettvävnad. Denna reaktion är förknippad med mytens uppkomst att begränsande syror leder till blockering av artärerna och de måste helt uteslutas från kosten. Faktum är att sjukdomar i hjärt-kärlsystemet härrör från en kombination av faktorer: dålig livsstilspraxis, brist på motion och missbruk av skräpmat.

Kom ihåg att en balanserad, berikad diet i mättad fettsyror inte kommer att påverka figuren, utan tvärtom kommer att gynna hälsan. Samtidigt påverkar deras obegränsade konsumtion negativ inverkan på inre organ och system.

Värdet för kroppen

Den huvudsakliga biologiska funktionen av mättade fettsyror är att förse kroppen med energi.

För att behålla sin vitala aktivitet borde de alltid vara i måttliga mängder (15 gram per dag) i kosten. Egenskaper hos mättade fettsyror:

• ladda kroppen med energi;
• delta i vävnadsreglering, hormonsyntes, testosteronproduktion hos män;
• formcellsmembran;
• tillhandahålla digestion av mikroelement och vitaminer A, D, E, K;
• normalisera menstruationscykeln hos kvinnor;
• förbättra reproduktiv funktion
• skapa ett fettlager som skyddar de inre organen;
• reglera processerna i nervsystemet
• är involverade i utvecklingen av östrogen hos kvinnor;
• skydda kroppen mot hypotermi.

För att bibehålla god hälsa, rekommenderar nutritionists att inkludera produkter med mättat fett i den dagliga menyn. De ska stå för upp till 10% av kaloriinnehållet i den totala dagliga kosten. Detta är 15-20 gram förening per dag. Företräde bör ges till följande "användbara" produkter: boskapslever, fisk, mejeriprodukter, ägg.

Förbrukningen av mättade fettsyror ökar med:

• lungsjukdomar (lunginflammation, bronkit, tuberkulos);
• stark fysisk ansträngning
• behandling av gastrit, duodenalsår, mage;
• borttagning av stenar från urin / gallblåsa, lever;
• total utarmning av kroppen
• graviditet, amning
• bor i norden;
• Uppkomsten av den kalla årstiden, när ytterligare energi används för att värma kroppen.

Minska mängden mättade fettsyror i följande fall:

• i hjärt-kärlsjukdomar;
• övervikt (med 15 "extra" kilogram);
• diabetes;
• högt kolesterol;
• minskning av energiförbrukningen i kroppen (under den varma säsongen, på semester, medan stillasittande arbete).

Med otillräckligt intag av mättade fettsyror utvecklar en person karaktäristiska symptom:

• minskad kroppsvikt
• störde nervsystemet
• produktiviteten minskar
• hormonell obalans uppträder
• tillstånd av naglar, hår, hud förvärras
• infertilitet uppstår.

Tecken på överflödiga föreningar i kroppen:

• ökning i blodtryck, hjärtavvikelser;
• utseendet av symptom på ateroskleros
• bildandet av stenar i gallblåsan, njuren;
• ökning av kolesterol, vilket leder till utseendet av feta plack i kärlen.

Kom ihåg att mättade fettsyror äter måttligt och inte överstiger dagskursen. Endast på detta sätt kommer kroppen att kunna dra största möjliga nytta av dem, utan att samla slagg och inte "överbelasta".

För snabb matsmältning av fetter rekommenderas det att använda med örter, örter och grönsaker.

Källor av mättade fettsyror

Den största mängden NLC är koncentrerad i animaliska produkter (kött, fjäderfä, grädde) och vegetabiliska oljor (palm, kokosnöt). Dessutom får människokroppen mättade fetter med ostar, bakverk, korv och kex.

Idag är det svårt att hitta en produkt som innehåller en typ av triglycerider. De är i kombination (rika, omättade fettsyror och kolesterol är koncentrerade i svamp, smör).

Den största mängd NLC (upp till 25%) är en del av palmitinsyra.

Det har en hyperkolesterolemisk effekt, därför bör intaget av produkter som det ingår i, vara begränsat (palmolja, koolja, svamp, bivax, spermhalsspermaceti).

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/nasyshchennye-zhirnye-kisloty/

Högre fettsyror (IVH);

Sammansättningen av de tvättade lipiderna innefattar olika karboxylsyror från C₄ till C₂₈. Dessa är huvudsakligen oförgrenade monokarboxylsyror med ett jämnt antal kolatomer, vilket bestäms av biosyntesens särdrag. De vanligaste syrorna med antalet kolatomer 16-18.

Höga fettsyror som ingår i lipider är indelade i: begränsa höga fettsyror

C₁₉H₃₁COOH arakidonsyra

Mättade syror - fast vaxartade ämnen, omättad - flytande.

Omättade höga fettsyror existerar endast i cis-form.

C = C oljesyra

Oljesyra är vanligast i naturliga lipider. I vissa fetter är det ungefär hälften av den totala mängden syror.

Människokroppen kan syntetisera mättade fettsyror, såväl som omättade med en dubbelbindning. Omättade höga fettsyror med två eller flera dubbelbindningar som linolsyra, linolensyra, arakidonsyror ska intagas med mat, främst vegetabiliska oljor. Dessa syror kallas väsentliga. De utför ett antal viktiga funktioner, i synnerhet arakidonsyra är en föregångare i syntesen av prostaglandiner - de viktigaste hormonella bioregulatorerna. Prostaglandiner hittades först i ramens sperma. De orsakar en minskning av blodtryck och muskelkontraktion, har ett brett spektrum av biologisk aktivitet, i synnerhet orsakar smärta. Analgetika minskar smärta, eftersom hämmar biosyntesen av prostaglandiner. Omättade höga fettsyror och deras derivat används som läkemedel för förebyggande och behandling av ateroskleros (läkemedelslinjen är en blandning av omättade höga fettsyror och deras estrar).

IVH olösligt i vatten, eftersom deras molekyler innehåller en stor icke-polär kolväteradikal, denna del av molekylen kallas hydrofob. Men deras natrium-, kalium- och ammoniumsalter (tvål), som hydrolyseras i vatten, har god löslighet, eftersom innehåller en högpolär hydrofil anjon av karboxylgruppen. Oh

Högre fettsyror har de kemiska egenskaperna hos karboxylsyror, vilka också är omättade och egenskaperna hos alkener (reaktioner av tillsats och oxidativ klyvning med dubbelbindningar).

Klassificering av tvättade lipider

http://studopedia.su/7_33910_visshie-zhirnie-kisloti-vzhk.html